ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitrohexanoate | 1227848-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitrohexanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-nitrohexanoate；ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-nitrohexanoate
• CAS: 1227848-46-5
• 化学式: C₁₈H₂₇BrNO₇P
• 分子量: 480.293
• InChiKey: GCVGFJQVIBUPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitrohexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyl 4-(4-bromophenyl)-3-(diethoxyphosphoryl)-5-ethyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis and cytotoxic evaluation of β-aryl-α-methylidene-γ-lactones and β-aryl-α-methylidene-γ-lactams

  摘要：

  在合成δ-芳基-δ-乙基-±-亚甲基-δ-内酯 17 和δ-芳基-δ-乙基-±-亚甲基-δ-内酰胺 21 的过程中，将 3-芳基-2-二乙氧基磷酰-4-硝基己酸酯 8 作为方便的通用中间体，通过迈克尔法将二乙氧基磷酰乙酸乙酯 6 加到 1-芳基-2-硝基-1-丁烯 7 中得到。将 8 中的硝基官能团转化为羟基或氨基并进行环化，可得到内酯 16 或内酰胺 19，将其用于霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯甲醛烯化反应，可得到收率很高的目标化合物。这些化合物对小鼠白血病细胞株 L-1210 和两种人类白血病细胞株 HL-60 和 NALM-6 的细胞毒性进行了体外评估。事实证明，在δ位置上具有 4-溴苯基和 4-甲基苯基取代基的两种化合物 17b 和 c 对所有三种细胞株都有很强的抑制作用，其 IC50 值低于 6 ¼M。

  DOI：

  10.1039/b9nj00740g
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 1-bromo-4-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitrohexanoate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis and cytotoxic evaluation of β-aryl-α-methylidene-γ-lactones and β-aryl-α-methylidene-γ-lactams

  摘要：

  在合成δ-芳基-δ-乙基-±-亚甲基-δ-内酯 17 和δ-芳基-δ-乙基-±-亚甲基-δ-内酰胺 21 的过程中，将 3-芳基-2-二乙氧基磷酰-4-硝基己酸酯 8 作为方便的通用中间体，通过迈克尔法将二乙氧基磷酰乙酸乙酯 6 加到 1-芳基-2-硝基-1-丁烯 7 中得到。将 8 中的硝基官能团转化为羟基或氨基并进行环化，可得到内酯 16 或内酰胺 19，将其用于霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯甲醛烯化反应，可得到收率很高的目标化合物。这些化合物对小鼠白血病细胞株 L-1210 和两种人类白血病细胞株 HL-60 和 NALM-6 的细胞毒性进行了体外评估。事实证明，在δ位置上具有 4-溴苯基和 4-甲基苯基取代基的两种化合物 17b 和 c 对所有三种细胞株都有很强的抑制作用，其 IC50 值低于 6 ¼M。

  DOI：

  10.1039/b9nj00740g

文献信息

• A convenient synthesis and cytotoxic evaluation of β-aryl-α-methylidene-γ-lactones and β-aryl-α-methylidene-γ-lactams
  作者：Anna Albrecht、Łukasz Albrecht、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Anna Janecka、Kazimierz Studzian、Tomasz Janecki

  DOI：10.1039/b9nj00740g

  日期：——

  3-Aryl-2-diethoxyphosphoryl-4-nitrohexanoates 8, obtained by Michael addition of ethyl diethoxyphosphorylacetate 6 to 1-aryl-2-nitro-1-butenes 7, were utilized as convenient common intermediates in the synthesis of β-aryl-γ-ethyl-α-methylidene-γ-lactones 17 and β-aryl-γ-ethyl-α-methylidene-γ-lactams 21. Transformation of the nitro functionality in 8 into a hydroxyl or amino group and cyclization yielded lactones 16 or lactams 19, which were used in Horner–Wadsworth–Emmons olefination of formaldehyde to give target compounds in good yields. Cytotoxicity of these compounds was evaluated in vitro against mouse leukemia cell line L-1210 and two human leukemia cell lines, HL-60 and NALM-6. Two of the obtained compounds 17b,c with 4-bromophenyl and 4-methylphenyl substituents in the β position proved to be very potent against all three cell lines with IC50 values lower than 6 μM.

  在合成δ-芳基-δ-乙基-±-亚甲基-δ-内酯 17 和δ-芳基-δ-乙基-±-亚甲基-δ-内酰胺 21 的过程中，将 3-芳基-2-二乙氧基磷酰-4-硝基己酸酯 8 作为方便的通用中间体，通过迈克尔法将二乙氧基磷酰乙酸乙酯 6 加到 1-芳基-2-硝基-1-丁烯 7 中得到。将 8 中的硝基官能团转化为羟基或氨基并进行环化，可得到内酯 16 或内酰胺 19，将其用于霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯甲醛烯化反应，可得到收率很高的目标化合物。这些化合物对小鼠白血病细胞株 L-1210 和两种人类白血病细胞株 HL-60 和 NALM-6 的细胞毒性进行了体外评估。事实证明，在δ位置上具有 4-溴苯基和 4-甲基苯基取代基的两种化合物 17b 和 c 对所有三种细胞株都有很强的抑制作用，其 IC50 值低于 6 ¼M。