6,6'-(ethane-1,2-diylbis(methylazanediyl))bis(methylene)dibenzo[d][1,3]dioxol-5-ol | 1421424-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6,6'-(ethane-1,2-diylbis(methylazanediyl))bis(methylene)dibenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 6-[[2-[(6-Hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]-1,3-benzodioxol-5-ol；6-[[2-[(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 1421424-63-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: GDZVMTFZSOKFLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 、 titanium(IV) isopropylate 、 6,6'-(ethane-1,2-diylbis(methylazanediyl))bis(methylene)dibenzo[d][1,3]dioxol-5-ol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,6-二犀啶酸稳定的七配位氨基-双（酚醛）Ti（IV）复合物的合成、体外抗肿瘤评价及结构活性关系

  摘要：

  合成了 18 种新型 Ti（IV） 配合物，这些配合物由不同的螯合氨基双（酚醛）（ONNO、ONON、ONOO）配体和 2,6-二犀啶酸作为第二螯合剂稳定，分离产率为 79% 至 93%。通过 1H 和 13C-NMR 波谱以及 HRMS 和 X 射线衍射分析对复合物进行表征。这些 Ti（IV） 配合物的良好到优异的水稳定性可以通过酚醛配体 2 位的取代来调节。大多数合成的 Ti （IV） 复合物对 Hela S3 和 Hep G2 肿瘤细胞表现出有效的抑制活性。其中，与顺铂相比，基于萘酰基的 Salan 2j、基于 2-吡啶胺的 [ONON] 2n 型和基于 N-（2-羟乙基）的 [ONOO] 2p 型显示出高达 40 倍的细胞毒性增强，并且对健康 AML12 细胞的活性显著降低。三种 Ti （IV） 复合物表现出 Hela S3 细胞的快速细胞摄取，并且几乎完全诱导细胞凋亡。2j 可以触发比

  DOI：

  10.1007/s00775-024-02059-9
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 芝麻酚 、 N,N'-二甲基乙二胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到6,6'-(ethane-1,2-diylbis(methylazanediyl))bis(methylene)dibenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antioxidants for Prevention of Age-Related Macular Degeneration

  摘要：

  Photooxidation of A2E may be involved in diseases of the macula, and antioxidants could serve as therapeutic agents for these diseases. Inhibitors of A2E photooxidation were prepared by Mannich reaction of the antioxidant quercetin. These compounds contain water-solubilizing amine groups, and several were more potent inhibitors of A2E photooxidation than quercetin.

  DOI：

  10.1021/np300769c