(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-benzyloxy-4-formyl-2-azetidinone | 160334-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-benzyloxy-4-formyl-2-azetidinone
• 英文别名: (-)-(3R,4S)-trans-3-benzyloxy-4-formyl-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone；(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 160334-80-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: HWWJMIJPXNRDOH-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-benzyloxy-4-formyl-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(3R,4S)-1-(p-anisyl)-4-(methanesulfonyloxymethyl)-3-benzyloxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of 2-azetidinones to 2-piperidones: application to a formal synthesis of Prosopis and Cassia alkaloids

  摘要：

  Nonracemic 5,6-disubstituted 2-piperidones were prepared from readily accessible 3,4-disubstituted-2-azetidinones having pre-installed substituents by reductive ring opening of 2-azetidinones followed by stereoselective installation of Z-alpha,beta-unsaturated ester and lactam formation. For the synthetic application to the naturally occurring piperidine alkaloids, such as Prosopis and Cassia alkaloids, 5-hydroxy-2-piperidones (+)-13 and (-)-24 were prepared from 2-azetidinones (-)-6b and (+)-18 via two-carbon ring homologation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01063-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 苄基三丁基溴化铵 、 二甲胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-benzyloxy-4-formyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碱基促进的顺式4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮的异构化：化学选择性C4表异构化与重排成环状烯胺酮。

  摘要：

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。

  DOI：

  10.1021/jo991984h

文献信息

• The unusual Baeyer-Villiger rearrangement of β-lactam aldehydes: Totally stereoselective entry to cis-3-substituted 4-formyloxy-2-azetidinones
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00492-u

  日期：1995.5

  Baeyer-Villiger oxidation of 4-formyl-β-lactams 1 with m-chloroperbenzoic acid in dichloromethane at room temperature is shown to be a convenient method for the preparation of 4-formyloxy-β-lactams 2. Some reactions of novel compounds 2 are also desrcribed.

  的拜尔-维利格氧化4-甲酰基- β内酰胺1与米中在室温下的二氯甲烷氯过苯甲酸被证明是4-甲酰-β内酰胺的制备的简便方法2。还描述了新型化合物2的一些反应。
• Facile transformation of 3,4-disubstituted 2-azetidinones to chiral 5,6-dihydro-2-pyridones
  作者：Hyeon Kyu Lee、Jong Soo Chun、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00470-1

  日期：2001.5

  Chiral 5,6-disubstituted-5,6-dihydro-2(1H)-pyridones were prepared efficiently from readily accessible 3,4-disubstituted-2-azetidinones having preadjusted substituents and stereochemistry through the reductive ring opening of 2-azetidinones followed by Z-selective installation of acetate moiety and re-cyclization to 2-pyridones.

  通过具有预先调整的取代基和立体化学的容易获得的3,4-二取代-2-氮杂环丁酮，通过2-氮杂环丁酮的还原性开环，有效地制备了手性5,6-二取代-5,6-二氢-2（1 H）-吡啶酮通过Z-选择性安装乙酸酯部分并再环化成2-吡啶酮。
• Allene-Based Gold-Catalyzed Stereodivergent Synthesis of Azapolycyclic Derivatives of Unusual Structure
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Raúl Martín-Montero、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1002/adsc.201501145

  日期：2016.4.28

  The present study provides insights into the manner in which the configuration of β‐aminoallene precursors affects their gold‐catalyzed cyclization reactions. The reactivity can be switched by using indolizidinone‐tethered β‐aminoallenes bearing the syn‐ or the anti‐disposition of both protons at the α‐ and β‐allenic stereocenters. Fused heterocycles (seven examples, 60–75% yields) are obtained from

  本研究提供了对β-氨基丙二烯前体构型影响其金催化环化反应的方式的见解。的反应性可以通过使用indolizidinone拴β-aminoallenes轴承被切换顺式或-反两个质子的在α-和β-丙二烯立体-disposition。稠合的杂环（7个实施例，60-75％产率）从所获得的顺式-precursors，而二聚化aminoketalization-螺环化序列，得到苯并[ b ]吡咯并[3,2,1- IJ ] [1,7]萘啶从其反异构体开始可以达到-1个（四个示例，产率为34-48％）。
• The use of aqueous dimethylamine as reagent for the regiospecific C4-epimerization of cis-3-substituted 4-formyl-2-azetidinones
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01167-8

  日期：1998.8

  A simple and efficient method for the synthesis of trans-3-substituted 4-formyl-2-azetidinones 2 is described based on the regiospecific C4-epimerization of the cis-isomers 1 using aqueous dimethylamine as reagent in heterogeneous medium. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Base-Promoted Isomerization of <i>cis</i>-4-Formyl-2-azetidinones:  Chemoselective <i>C</i>4-Epimerization vs Rearrangement to Cyclic Enaminones
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Carolina Rodríguez、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/jo991984h

  日期：2000.6.1

  N-(p-methoxyphenyl)-beta-lactams can be used, and (ii) transformation is less compatible with heteroatomic substituents bonded to the C3 position of the 2-azetidinone ring. A highly general solution to these problems relies on the use of sodium carbonate as the isomerization reagent in different solvents. We also describe a novel base-promoted rearrangement of the beta-lactam ring to cyclic enaminones 6

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。