(R)-4-(1-Benzyloxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 316172-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(1-Benzyloxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 316172-60-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: WZESWRRZHASQQH-TZHYSIJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(1-Benzyloxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((3R,4S)-4-Benzyloxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-羟基天冬氨酸衍生物作为谷氨酸转运蛋白阻滞剂的合成。

  摘要：

  DL-苏-β-苄氧基天冬氨酸（DL-TBOA）是谷氨酸转运蛋白的不可转运的阻滞剂，它是研究转运蛋白的生理作用必不可少的工具。为了检查阻滞剂和转运蛋白之间的精确相互作用，我们合成了光学纯的异构体（L-和D-TBOA）及其赤型异构体。L-TBOA是人类兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT1-3）的最有效阻滞剂，而D-TBOA显示出EAAT1和EAAT3之间的药效基团有所不同。我们还合成了L-TBOA的取代基变体（甲基或萘基甲基衍生物）。此处获得的结果表明，庞大的取代基对于不可运输的阻滞剂至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00487-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 (R)-4-(1-Benzyloxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-羟基天冬氨酸衍生物作为谷氨酸转运蛋白阻滞剂的合成。

  摘要：

  DL-苏-β-苄氧基天冬氨酸（DL-TBOA）是谷氨酸转运蛋白的不可转运的阻滞剂，它是研究转运蛋白的生理作用必不可少的工具。为了检查阻滞剂和转运蛋白之间的精确相互作用，我们合成了光学纯的异构体（L-和D-TBOA）及其赤型异构体。L-TBOA是人类兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT1-3）的最有效阻滞剂，而D-TBOA显示出EAAT1和EAAT3之间的药效基团有所不同。我们还合成了L-TBOA的取代基变体（甲基或萘基甲基衍生物）。此处获得的结果表明，庞大的取代基对于不可运输的阻滞剂至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00487-x