(4aS,5S,7R,9aS)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,4a,7-tetramethyl-6-methylenedecahydro-1H-benzo[7]annulene | 1361399-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,5S,7R,9aS)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,4a,7-tetramethyl-6-methylenedecahydro-1H-benzo[7]annulene
• CAS: 1361399-05-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: UNUPRROKVXKOFW-HJCAUHOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,7R,9aS)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,4a,7-tetramethyl-6-methylenedecahydro-1H-benzo[7]annulene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到2-[(4aS,5S,7R,9aS)-1,1,4a,7-tetramethyl-6-methylidene-2,3,4,5,7,8,9,9a-octahydrobenzo[7]annulen-5-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Liphagal–Frondosin C Hybrid and Speculation on the Biosynthesis of the Frondosins

  摘要：

  A hypothesis for the biosynthesis of the frondosins A-E is presented. Synthesis of a liphagal-frondosin C hybrid molecule has been achieved, with the frondosin C 6-7-5-6 ring system being constructed by a photochemical process that follows an intramolecular Paterna-Buchi reaction/fragmentation pathway.

  DOI：

  10.1021/ol300257v
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (4aS,5S,7R,9aS)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,1,4a,7-tetramethyl-6-methylenedecahydro-1H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Liphagal–Frondosin C Hybrid and Speculation on the Biosynthesis of the Frondosins

  摘要：

  A hypothesis for the biosynthesis of the frondosins A-E is presented. Synthesis of a liphagal-frondosin C hybrid molecule has been achieved, with the frondosin C 6-7-5-6 ring system being constructed by a photochemical process that follows an intramolecular Paterna-Buchi reaction/fragmentation pathway.

  DOI：

  10.1021/ol300257v