Z(OMe)-Cys(MBzl)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(MBzl)-Pro-Leu-Gly-NH2 | 111193-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Cys(MBzl)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(MBzl)-Pro-Leu-Gly-NH2
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 111193-50-1
• 化学式: C₆₈H₉₂N₁₂O₁₇S₂
• 分子量: 1413.68
• InChiKey: HBZXEKIFOOJIMZ-RWJGLSQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  439.53
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Cys(MBzl)-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys(MBzl)-Pro-Leu-Gly-NH2 在 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到缩宫素
  参考文献：
  名称：

  蛋白质化学合成的新策略

  摘要：

  对于蛋白质的化学合成，描述了通过组合硬酸，三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和软亲核试剂例如硫代苯甲醚进行的有效脱保护程序。对于二硫键的形成，提出了两种新的方法。一种通过三氟乙酸al（III）氧化而另一种通过酸催化反应进行，涉及S取代的半胱氨酸亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86118-4

文献信息

• Studies on peptides. CLI. Syntheses of cystine-peptides by oxidation of s-protected cysteine-peptides with thallium(III) trifluoroacetate.
  作者：NOBUTAKA FUJII、AKIRA OTAKA、SUSUMU FUNAKOSHI、KIYOSHI BESSHO、TOSHIHIRO WATANABE、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.2339

  日期：——

  Thallium (III) trifluoroacetate, a mild oxidant with a soft-acid character, was found to cleave various S-protecting groups of cysteine in trifluoroacetic acid, with spontaneous formation of cystine. Except for unmasked Trp and Met, other amino acids, including His and Tyr, remained intact in the presence of this oxidant. The usefulness of this oxidant for intramolecular disulfide bond-forming reactions was demonstrated by direct conversion of three model S-protected cysteine-peptides into cystine-peptides, i.e., oxytocin, urotensin II and human calcitonin generelated peptide.

  研究发现，三氟乙酸铊（III）是一种具有软酸性质的温和氧化剂，可裂解三氟乙酸中半胱氨酸的各种 S 保护基团，并自发形成胱氨酸。除了未屏蔽的 Trp 和 Met 外，包括 His 和 Tyr 在内的其他氨基酸在这种氧化剂的作用下保持完好无损。通过将三种受 S 保护的半胱氨酸肽模型（即催产素、尿促性素 II 和人类降钙素生成肽）直接转化为胱氨酸肽，证明了这种氧化剂在分子内二硫键形成反应中的作用。
• YAJIMA, HARUAKI;FUJII, NOBUTAKA;FUNAKOSHI, SUSUMU;WATANABE, TOSHIHIRO;MUR+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 3, 805-819
  作者：YAJIMA, HARUAKI、FUJII, NOBUTAKA、FUNAKOSHI, SUSUMU、WATANABE, TOSHIHIRO、MUR+

  DOI：——

  日期：——