(2S,3R,4S,5R,6S)-1-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-heptane-3,5-diol | 863488-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-1-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-heptane-3,5-diol
• CAS: 863488-32-8
• 化学式: C₃₂H₄₄O₄Si
• 分子量: 520.784
• InChiKey: ZGEVCGSAHDYCCM-KGTXCDBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S)-1-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-heptane-3,5-diol 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S,5R,6S)-7-(benzyloxy)-3,5-(isopropylidenedioxy)-4,6-dimethylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于（S）-1-苄氧基-2-甲基-3-戊酮的钛酸酯的高度立体选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  已经研究了基于几种受保护的β-羟乙基酮的钛介导的羟醛替代方法。最终，用（i -PrO）TiCl 3 / i -Pr 2 NEt对（S）-1-苄氧基-2-甲基-3-戊酮（1）进行烯化反应，提供了一个非常活泼的烯醇化物，提供了相应的2,4-顺-4,5-顺式羟醛加合物，具有高收率和非对映异构体比例，且具有广泛的醛类

  DOI：

  10.1021/jo050792l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6S)-1-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-heptanone 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 以50 mg的产率得到(2S,3R,4S,5R,6S)-1-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-heptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  基于（S）-1-苄氧基-2-甲基-3-戊酮的钛酸酯的高度立体选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  已经研究了基于几种受保护的β-羟乙基酮的钛介导的羟醛替代方法。最终，用（i -PrO）TiCl 3 / i -Pr 2 NEt对（S）-1-苄氧基-2-甲基-3-戊酮（1）进行烯化反应，提供了一个非常活泼的烯醇化物，提供了相应的2,4-顺-4,5-顺式羟醛加合物，具有高收率和非对映异构体比例，且具有广泛的醛类

  DOI：

  10.1021/jo050792l