3-methoxy-8-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-8H-7-oxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2,3-de]naphthalene-12-carboxylic acid (1-methyl-1-phenyl-ethyl)-amide | 916895-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-methoxy-8-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-8H-7-oxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2,3-de]naphthalene-12-carboxylic acid (1-methyl-1-phenyl-ethyl)-amide
• CAS: 916895-56-2
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄
• 分子量: 441.527
• InChiKey: XYMPBRBOISLETE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-8-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-8H-7-oxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2,3-de]naphthalene-12-carboxylic acid (1-methyl-1-phenyl-ethyl)-amide 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 allyl-2-(8-hydroxy-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-((2-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  联芳基内酯人工分子马达原型中的180度单向键旋转。

  摘要：

  已合成了一种双官能联芳基内酯，该双官能联芳内酯应能够通过以下方式进行迭代的单向芳基-芳基键旋转：（1）非对映选择性内酯开环，（S）-1至（P，S）-2或（M，S）- 2; （2）化学选择性内酯化，（P，S）-2或（M，S）-2至（S）-3；（3）化学选择性水解，（S）-3至（S）-1。外消旋样品的初步结果表明，通过该序列的前两个步骤，每个单独的人工分子马达分子对单向180度旋转的方向选择性很高。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062428u
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-8-Hydroxy-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-isophthalamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以102 mg的产率得到3-methoxy-8-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-8H-7-oxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2,3-de]naphthalene-12-carboxylic acid (1-methyl-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  联芳基内酯人工分子马达原型中的180度单向键旋转。

  摘要：

  已合成了一种双官能联芳基内酯，该双官能联芳内酯应能够通过以下方式进行迭代的单向芳基-芳基键旋转：（1）非对映选择性内酯开环，（S）-1至（P，S）-2或（M，S）- 2; （2）化学选择性内酯化，（P，S）-2或（M，S）-2至（S）-3；（3）化学选择性水解，（S）-3至（S）-1。外消旋样品的初步结果表明，通过该序列的前两个步骤，每个单独的人工分子马达分子对单向180度旋转的方向选择性很高。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062428u