2,3,4,5,6,7-六氢-3-吗啉代-2-苯基-异吲哚-1-酮 | 124570-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2,3,4,5,6,7-六氢-3-吗啉代-2-苯基-异吲哚-1-酮
• 英文名称: 2,3,4,5,6,7-hexahydro-3-morpholino-2-phenyl-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-morpholin-4-yl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isoindol-1-one
• CAS: 124570-83-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: BFWNJHUPJSNKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-六氢-3-吗啉代-2-苯基-异吲哚-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-苯基-4,5,6,7-四氢异吲哚
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺I. —来自氨基甲酰化亚氯胺的双环和五环内酰胺

  摘要：

  通过将环烯胺11与芳基异氰酸酯酰化并随后使用NCS进行氯化，来合成氨基甲酰化的氯烯胺15。在七元烯胺11c的情况下，分离出双环β-内酰胺16c作为初级产物，其通过其非共轭异构体14c重排至共轭二氯胺15c。在作为溶剂的乙腈中，该异构化另外产生了作为副产物的亚甲基吡咯啉衍生物19c。15a-d与琥珀酰亚胺（20）的相互作用产生了琥珀酰亚胺基顺式-双环烷烃羧酰胺21a-d。反式双环羧酰胺22e是通过X射线结构分析确定的15e的类似反应产生的。在加热21或22时，在高烯胺型反应中产生双环内酰胺25。氢化锂铝将25a还原生成二胺26。相应的25c反应，e生成吡咯衍生物27c，e。通过在乙腈中加热15b，d而不添加亲核试剂来形成五环内酰胺28b，d。还原28d得到五环二胺29d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80145-9
• 作为产物：
  描述：

  1α,6α,7α-7-morpholino-N-phenyl-7-succinimido-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxamide 170.0~180.0 ℃ 、0.67 Pa 条件下， 以56%的产率得到2,3,4,5,6,7-六氢-3-吗啉代-2-苯基-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺I. —来自氨基甲酰化亚氯胺的双环和五环内酰胺

  摘要：

  通过将环烯胺11与芳基异氰酸酯酰化并随后使用NCS进行氯化，来合成氨基甲酰化的氯烯胺15。在七元烯胺11c的情况下，分离出双环β-内酰胺16c作为初级产物，其通过其非共轭异构体14c重排至共轭二氯胺15c。在作为溶剂的乙腈中，该异构化另外产生了作为副产物的亚甲基吡咯啉衍生物19c。15a-d与琥珀酰亚胺（20）的相互作用产生了琥珀酰亚胺基顺式-双环烷烃羧酰胺21a-d。反式双环羧酰胺22e是通过X射线结构分析确定的15e的类似反应产生的。在加热21或22时，在高烯胺型反应中产生双环内酰胺25。氢化锂铝将25a还原生成二胺26。相应的25c反应，e生成吡咯衍生物27c，e。通过在乙腈中加热15b，d而不添加亲核试剂来形成五环内酰胺28b，d。还原28d得到五环二胺29d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80145-9

文献信息

• ALTMEIER, PETER;VILSMAIER, ELMAR;WOLMERSHAUSER, GOTTHELF, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3189-3202
  作者：ALTMEIER, PETER、VILSMAIER, ELMAR、WOLMERSHAUSER, GOTTHELF

  DOI：——

  日期：——