(1RS,3SR,5RS,7SR)-8-[(4-methylphenyl)sulfonylyl]-4-oxa-8-azatricyclo[5.1.0.0^3,5]octane | 220555-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,3SR,5RS,7SR)-8-[(4-methylphenyl)sulfonylyl]-4-oxa-8-azatricyclo[5.1.0.0^3,5]octane
• 英文别名: (1S,3R,5S,7R)-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxa-8-azatricyclo[5.1.0.03,5]octane
• CAS: 220555-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: QORPHWCNILBILD-PLADLKKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3SR,5RS,7SR)-8-[(4-methylphenyl)sulfonylyl]-4-oxa-8-azatricyclo[5.1.0.0^3,5]octane 在 正丁基锂 、 N-甲基-1-苯基-2-(吡咯烷基-1-基)乙-1-胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到(1RS,3SR,6SR)-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性锂酰胺碱介导的中环己烯氧化物的重排：氨基和叠氮基环己烯醇的不对称合成。

  摘要：

  已经探索了两种不同的用于合成含氨基和叠氮基的环己醇的手性锂酰胺基途径。第一个策略涉及非对映选择性制备新型内消旋叠氮基环己烯氧化物及其随后使用手性碱的对映选择性重排。用这种方法，证明了二苯基膦酰基氮保护基是最佳的，并获得了47-68％ee的叠氮基环己烯醇。特别值得注意的是在氮丙啶存在的情况下环氧化物平滑重排成烯丙醇：在优化的手性碱条件下，氮丙啶基本不受影响。还研究了引入氨基官能团的第二种更直接的策略：（1S，4R，5S）-和（1R，4R，5S）-4,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己-2-烯醇，

  DOI：

  10.1039/b210608f
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂二环[4.1.0]庚-3-烯,7-[(4-甲基苯基)磺酰]- 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(1RS,3SR,5RS,7SR)-8-[(4-methylphenyl)sulfonylyl]-4-oxa-8-azatricyclo[5.1.0.0^3,5]octane
  参考文献：
  名称：

  手性锂酰胺碱介导的中环己烯氧化物的重排：氨基和叠氮基环己烯醇的不对称合成。

  摘要：

  已经探索了两种不同的用于合成含氨基和叠氮基的环己醇的手性锂酰胺基途径。第一个策略涉及非对映选择性制备新型内消旋叠氮基环己烯氧化物及其随后使用手性碱的对映选择性重排。用这种方法，证明了二苯基膦酰基氮保护基是最佳的，并获得了47-68％ee的叠氮基环己烯醇。特别值得注意的是在氮丙啶存在的情况下环氧化物平滑重排成烯丙醇：在优化的手性碱条件下，氮丙啶基本不受影响。还研究了引入氨基官能团的第二种更直接的策略：（1S，4R，5S）-和（1R，4R，5S）-4,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己-2-烯醇，

  DOI：

  10.1039/b210608f

文献信息

• Chemistry of Tetrathiomolybdate:  Aziridine Ring Opening Reactions and Facile Synthesis of Interesting Sulfur Heterocycles
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Srinivasa Murthy Koutha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/ja052969z

  日期：2005.9.1

  [BnEt3N]2MoS4, has been used successfully to effect ring opening of aziridines in a regiospecific and stereospecific manner under mild reaction conditions without the use of Lewis acid catalyst. Utility of this reagent in tandem and multistep processes in a one-pot operation for the synthesis of various novel sulfur heterocycles in very good yield is also reported.

  四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnEt3N]2MoS4 已成功用于在温和的反应条件下以区域专一性和立体专一性方式实现氮丙啶的开环，无需使用路易斯酸催化剂。还报道了该试剂在一锅操作中以串联和多步方法合成各种新型硫杂环的用途，产率非常好。
• Stereoselective epoxidation of cyclic alkenes using m-CPBA and Oxone®/trifluoroacetone — A comparison
  作者：Simon E. de Sousa、Peter O'Brien、Christopher D. Pilgram、Daniel Roder、Timothy D. Towers

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02320-x

  日期：1999.1

  A comparison of the observed diastereoselectivity of epoxidation of cyclic alkenes using m-CPBA and Oxone®/trifluoroacetone is reported. The results indicate that dioxirane epoxidations are sterically controlled and provide a crude model for determination of whether hydrogen bonding is operating in the m-CPBA epoxidations.

  使用环状烯烃的环氧化的非对映选择性观察的比较米报道-CPBA和的冰冷/三氟丙酮。结果表明，二环氧乙烷环氧化是空间控制的，并提供了用于确定氢键是否在m -CPBA环氧化中起作用的粗略模型。
• Conformationally Locked Bridged Bicyclic Diselenides:  Synthesis, Structure, Se···O Interaction, and Theoretical Studies
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Venkataraman Ganesh、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo070705k

  日期：2007.7.1

  A general synthetic methodology has been developed for the synthesis of a conformationally locked, bridged diselena-bicyclo[3.2.1]octane skeleton by regio- and stereospecific tandem nucleophilic ring opening of cis-1,4-aziridino-epoxides with tetraethylammonium tetraselenotungstate [Et4N](2)WSe4, 1, in a one-pot synthesis. Some correlations have been made on the physicochemical characteristics of the diselenides with a change in the dihedral angles.
• Chiral lithium amide base-mediated rearrangement of meso-cyclohexene oxides: asymmetric synthesis of amino- and aziridinocyclohexenols
  作者：Peter O'Brien、Christopher D. Pilgram

  DOI：10.1039/b210608f

  日期：2003.1.30

  aziridinocyclohexenols of 47-68% ee were obtained. Of particular note was the smooth rearrangement of the epoxide to an allylic alcohol in the presence of an aziridine: under optimised chiral base conditions, the aziridine remained essentially unaffected. A second more straightforward strategy for introduction of an amino functionality was also investigated: (1S,4R,5S)- and (1R,4R,5S)-4,5-bis(tert-b

  已经探索了两种不同的用于合成含氨基和叠氮基的环己醇的手性锂酰胺基途径。第一个策略涉及非对映选择性制备新型内消旋叠氮基环己烯氧化物及其随后使用手性碱的对映选择性重排。用这种方法，证明了二苯基膦酰基氮保护基是最佳的，并获得了47-68％ee的叠氮基环己烯醇。特别值得注意的是在氮丙啶存在的情况下环氧化物平滑重排成烯丙醇：在优化的手性碱条件下，氮丙啶基本不受影响。还研究了引入氨基官能团的第二种更直接的策略：（1S，4R，5S）-和（1R，4R，5S）-4,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己-2-烯醇，