4a-ethoxy-1,3-dimethyl-1H,4aH-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]thiazine-2,4-dione | 26669-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4a-ethoxy-1,3-dimethyl-1H,4aH-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]thiazine-2,4-dione
• 英文别名: 4a-ethoxy-1,3-dimethylpyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazine-2,4-dione
• CAS: 26669-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: GHLVLKZDWWPJTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazinium-perchlorat 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4a-ethoxy-1,3-dimethyl-1H,4aH-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]thiazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  10H-嘧啶基[5,4-b] [1,4]苯并噻嗪的氧化还原反应

  摘要：

  描述了硫杂-咯嗪 2 氧化还原系统中涉及的 RED、SEM 和 OX 阶段的结构、光谱性质和反应性。2 的单电子氧化导致自由基 4 和 5，其进一步氧化或歧化导致噻唑阳离子 6。6 仅在浓度中可用。耐无机酸，在亲核试剂存在下，加成发生在 S (5) 或 C (4a)。根据 pH 值，6 的水解产生假碱 8a 或亚砜 7，它们也可以通过 H2O2 氧化直接获得。对于醇类，会形成 4a 加合物 8b-f，它们也是由 7b 通过 O-烷基化和普默勒重排形成的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141208

文献信息

• Pyrimido-1,4-benzothiazines and -1,4-benzothiazepines. I. Oxidative coupling and Pummerer rearrangement of pyrimido-1,4-benzothiazine and its sulfoxide.
  作者：YOSHIFUMI MAKI、TOKIYUKI HIRAMITSU

  DOI：10.1248/cpb.24.3135

  日期：——

  Pyrimido-(1, 4)-benzothiazinedione (I) underwent oxidative coupling with water, alcohols and morpholine at the 4α-angular position in the presence of iodine and base such as triethylamine or morpholine. The facile Pummerer rearrangement of its sulfoxide also give 4α-substituted derivatives. The mechanisms of these reaction are also discussed.

  嘧啶-(1, 4)-苯并噻二酮 (I) 在碘和碱如三乙胺或吗啉的存在下，在 4α 角位置与水、醇和吗啉发生氧化偶联反应。其亚砜的简易 Pummerer 重排也能得到 4α 取代的衍生物。本文还讨论了这些反应的机理。