2-carboxy-4'-methyl stilbene | 76039-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-carboxy-4'-methyl stilbene
• 英文别名: 2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 76039-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: WDKRLMZIUYWETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-4'-methyl stilbene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Methyl-dibenzo1,3,5-cycloheptatrienol-(5)
  参考文献：
  名称：

  巴洛沙韦修饰新型取代多环吡啶酮衍生物的合成及抗流感病毒作用

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型取代的多环吡啶酮衍生物作为有效的抗流感药物。细胞病变效应(CPE)测定和细胞毒性测定表明，所有化合物均具有有效的抗流感病毒活性和较低的细胞毒性；其中一些在皮摩尔浓度下抑制甲型流感病毒 (IAV) 的复制。进一步的研究表明，在 3 nM 的浓度下，三种化合物（10a、10d和10g）可以显着降低 IAV 的M2 RNA 量和 M2 蛋白表达，并抑制 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的活性。其中，( R )-12-( 5H-二苯并[ a, d ][7]annulen-5-yl)-7-hydroxy-3,4,12,12a-tetrahydro-1 H -[1,4]oxazino[3,4- c ]pyrido[2,1- f ][1,2,4]triazine-6,8-dione ( 10a ) 被发现是一种很有前途的抗流感候选药物，具有良好的人肝微粒

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00979
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-carboxy-4'-methyl stilbene
  参考文献：
  名称：

  巴洛沙韦修饰新型取代多环吡啶酮衍生物的合成及抗流感病毒作用

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型取代的多环吡啶酮衍生物作为有效的抗流感药物。细胞病变效应(CPE)测定和细胞毒性测定表明，所有化合物均具有有效的抗流感病毒活性和较低的细胞毒性；其中一些在皮摩尔浓度下抑制甲型流感病毒 (IAV) 的复制。进一步的研究表明，在 3 nM 的浓度下，三种化合物（10a、10d和10g）可以显着降低 IAV 的M2 RNA 量和 M2 蛋白表达，并抑制 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的活性。其中，( R )-12-( 5H-二苯并[ a, d ][7]annulen-5-yl)-7-hydroxy-3,4,12,12a-tetrahydro-1 H -[1,4]oxazino[3,4- c ]pyrido[2,1- f ][1,2,4]triazine-6,8-dione ( 10a ) 被发现是一种很有前途的抗流感候选药物，具有良好的人肝微粒

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00979

文献信息

• A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted-3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives catalyzed by sulfamic acid
  作者：Ling-Jun Hu、Zha-Jun Zhan、Min Lei、Li-Hong Hu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.315

  日期：——

  A new and efficient method for the synthesis of N-substituted 3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives by a one-pot, three-component condensation reaction of 2-carboxybenzaldehyde, primary amine, and TMSCN in the presence of 10 mol % sulfamic acid (NH2SO3H) as the catalyst in EtOH under reflux temperature is described. The process is simple and environmentally benign and the catalyst is commercially

  在 10 mol% 氨基磺酸存在下，通过 2-羧基苯甲醛、伯胺和 TMSCN 的一锅三组分缩合反应合成 N-取代 3-氧代异二氢吲哚-1-腈衍生物的新方法描述了 (NH2SO3H) 作为催化剂在 EtOH 中的回流温度。该过程简单且对环境无害，催化剂可商购且价格低廉。
• Palladium(ii)-catalysed tandem cyclisation of electron-deficient aromatic enynes
  作者：Na Wu、Antonios Messinis、Andrei S. Batsanov、Zhen Yang、Andrew Whiting、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/c2cc35114e

  日期：——

  A novel palladium(II) catalysed tandem cyclisation of substituted 2-alkenylphenyl alkynones gives substituted 2-vinyl indenones and 6,5,6-fused tricyclic lactone skeletons (pyrones), in one-pot. Wagner-Meerwein-like rearrangements were observed which occur preferentially to conventional chloride-mediated chloropalladations of enynes.

  一种新型的钯（II）催化串联的取代的2-烯基苯基炔基环化反应，在一个锅中得到了取代的2-乙烯基茚满和6,5,6-稠合的三环内酯骨架（吡喃酮）。观察到类似Wagner-Meerwein的重排，其优先于常规的氯化物介导的炔烃的氯钯沉着。
• Trifluoroacetic acid catalyzed highly regioselective bromocyclization of styrene-type carboxylic acid
  作者：Tao Chen、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c6ob00756b

  日期：——

  A trifluoroacetic acid catalyzed highly 6-endo regioselective bromocyclization of styrene-type carboxylic acid has been developed. The resulting 3,4-dihydroisocoumarines are valuable building blocks in organic synthesis.

  已经开发了三氟乙酸催化苯乙烯型羧酸的高度6-内位区域选择性溴环化。所得的3,4-二氢异香豆素是有机合成中的重要组成部分。
• Substituted dibenzocycloheptenimines
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US04996211A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  The present invention provides a compound of formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 represents a hydrocarbon or hydrocarbyloxycarbonyl group and the remaining groups R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently represent hydrogen, hydrocarbon, hydrocarbyloxycarbonyl, halogen, hydroxy or C.sub.1-6 alkoxy, or R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.3 and R.sup.4 may together represent the residue of a carbocyclic ring; R.sup.5 and R.sup.6 independently represent hydrogen, hydrocarbon, hydroxy or fluoro; R.sup.7 represents hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; and R.sup.8 represents methyl or ethyl; which compounds are useful as anticonvulsant agents and in the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明提供了化合物的式（I）：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的一个表示烃基或烃氧羰基基团，而其余的基团R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地表示氢、烃基、烃氧羰基、卤素、羟基或C.sub.1-6烷氧基，或者R.sup.1和R.sup.2或R.sup.3和R.sup.4可以共同表示碳环残基；R.sup.5和R.sup.6独立地表示氢、烃基、羟基或氟；R.sup.7表示氢或C.sub.1-3烷基；R.sup.8表示甲基或乙基；这些化合物可用作抗癫痫药物和神经退行性疾病的治疗药物。
• Divergent Thio/Selenolactonization of Styrene-Type Carboxylic Acids and Amides: Synthesis of Chalcogenated Isobenzofuran-1 (3H)-ones and Isochroman-1-ones
  作者：Kommuru Goutham、Jingran Zhang、Yunfei Du、Kang Zhao、Yaxin Ouyang

  DOI：10.1055/a-1827-6915

  日期：2022.8

  synthesis of isobenzofuran-1(3H)-one and 3,4-dihydroisochroman-1-one derivatives has been realized through the reaction of o-alkenyl benzoic acids/amides with PhICl2 and diphenyl disulfides/diselenides. Depending on the substitution type of the o-alkenyl benzoic acid or amide, this metal-free intramolecular oxychalcogenation approach regioselectively affords isobenzofuran-1(3H)-ones or 3,4-dihydroisochroman-1-ones

  通过邻烯基苯甲酸/酰胺与PhICl 2和二苯基二硫化物/二硒化物的反应，实现了异苯并呋喃-1( 3H )-one 和3,4-二氢异色满-1-one 衍生物的不同合成。根据邻烯基苯甲酸或酰胺的取代类型，这种无金属分子内氧硫属化合物方法通过 5 - exo - trig或6- endo - trig环化过程，分别。