2-bromo-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid | 6836-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: 2-bromo-3-thiophen-2-yl-acrylic acid；2-bromo-3ξ-[2]thienyl-acrylic acid；2-Brom-3ξ-[2]thienyl-acrylsaeure；2-Brom-3-<2>thienyl-acrylsaeure
• CAS: 6836-79-9
• 化学式: C₇H₅BrO₂S
• 分子量: 233.085
• InChiKey: QSMOJZKOWXMHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (2-thienyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON THE CHEMISTRY OF HETEROCYCLICS. XII.¹ PREPARATION OF ACETYLENIC DERIVATIVES OF THIOPHENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01142a006
• 作为产物：
  描述：

  3-（2-噻嗯基）丙烯酸 在 四氯化碳 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON THE CHEMISTRY OF HETEROCYCLICS. XII.¹ PREPARATION OF ACETYLENIC DERIVATIVES OF THIOPHENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01142a006

文献信息

• A new convenient synthetic route towards 2-(hetero)aryl-substituted thieno[3,2-<i>b</i>]indoles using Fischer indolization
  作者：Roman A. Irgashev、Alexander S. Steparuk、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1039/c8ob01110a

  日期：——

  obtained thieno[3,2-b]indoles has been achieved due to a wide range of available starting materials, including both 2-bromo-3-(hetero)arylacrylates and arylhydrazines. In addition, two π-extended molecules, namely 1,4-bis(4H-thieno[3,2-b]indol-2-yl)benzene and 2,5-bis(4H-thieno[3,2-b]indol-2-yl)thiophene, have been synthesized in line with the current approach towards 2-(hetero)arylated thieno[3,2-b]indoles

  使用有效的无过渡金属策略已成功制备了许多2-（杂）芳基取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚，涉及费斯曼合成的5-（杂）芳基-3-羟基噻吩甲基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和巯基乙酸甲酯的-2-羧酸酯，并将合成的3-羟基酯转化为相应的噻吩-3（2 H）-one，然后用芳基肼处理直接形成通过菲舍尔（Fischer）树脂化获得目标结构。同时，获得的噻吩并[3,2- b由于多种可用的起始材料，包括2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和芳基肼，已经获得了吲哚。另外，两个π-延伸的分子，即1，4-双（4 H-噻吩并[3,2 - b ]吲哚-2-基）苯和2,5-双（4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚-2-基）噻吩已按照目前对2-（杂）芳基噻吩并[3,2- b ]吲哚的方法合成。
• Oxidant free synthesis of α-pyrones <i>via</i> an NHC-catalyzed [3 + 3] annulation of bromoenals with 2-chloro-1,3-diketones
  作者：Cong Luo、Xinyi Xu、Jianfeng Xu、Xingkuan Chen

  DOI：10.1039/d2ob01859d

  日期：——

  An NHC-catalyzed [3 + 3] annulation reaction between α-bromo enals and 2-chlorocyclohexane-1,3-diones was developed for the rapid and efficient synthesis of various 4,5,6-trisubstituted α-pyrones, which are core structures in numerous natural products and synthetic bioactive molecules, in generally good to excellent yields.

  开发了 NHC 催化的 α-溴烯醛和 2-氯环己烷-1,3-二酮之间的 [3 + 3] 环化反应，用于快速有效地合成各种 4,5,6-三取代的 α-吡喃酮，它们是核心许多天然产物和合成生物活性分子中的结构，通常具有良好到极好的收率。