(2R,3S,4S)-1,3-O-Ethylidenehept-6-yne-1,2,3,4-tetrol | 163730-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,3S,4S)-1,3-O-Ethylidenehept-6-yne-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (2R,4S,5R)-4-[(1S)-1-hydroxybut-3-ynyl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 163730-25-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: NVJFUUDFLMXXKM-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1,3-O-Ethylidenehept-6-yne-1,2,3,4-tetrol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-bromo-1,2,3-trideoxy-4,6-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-O-ethylidene-D-ribo-hept-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid)

  摘要：

  基于相应末端炔烃氧化为α-酮酯，成功合成了其吡喃糖形式的DAH（3-脱氧-D-阿拉伯庚-2-尤洛糖酸）和其受保护的吡喃糖-呋喃糖混合形式的DRH（3-脱氧-D-核糖庚-2-尤洛糖酸）。这些末端炔烃则分别通过相应受保护糖的C1或C3同系物化获得。随着这一策略的应用，还描述了两种C6尤洛糖酸的合成，即其受保护的吡喃糖形式的3-脱氧-D-红藓庚-2-尤洛糖酸和3-脱氧-L-红藓庚-2-尤洛糖酸。

  DOI：

  10.1039/b205047a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-1,3-O-Ethylidenehept-6-yne-1,2,3,4-tetrol 、 (2R,3S,4S)-1,3-O-Ethylidenehept-6-yne-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Propargylation of .alpha.-Alkoxy Aldehydes with Propargyl Bromide and Zinc. A Versatile and Efficient Method for the Synthesis of Chiral Oxygenated Acyclic Natural Products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00115a049