methyl 4-(3-(ethoxycarbonyl)but-3-en-1-yl)benzoate | 1268398-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-(ethoxycarbonyl)but-3-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3-ethoxycarbonylbut-3-enyl)benzoate
• CAS: 1268398-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: LUDWOKBIASIUDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酸甲酯 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 indium(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以75%的产率得到methyl 4-(3-(ethoxycarbonyl)but-3-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铝粉直接插入制备苯甲酸铝和有机金属锌的新方法。

  摘要：

  商业铝粉（3当量）和InCl 3（1-5 mol％）与苄基氯的反应可在温和条件下（THF，20°C，3-24 h）提供各种官能化的苄基铝倍半氯化物，而无需均偶联（<5 ％）。这些新的苄基有机金属与各种亲电试剂（Pd催化的交叉偶联，或Cu介导的酰化，烯丙基化或1,4-加成反应）能顺利反应。贫电子的苄基氯化物或易于发生Wurtz偶联的底物可通过在ZnCl 2存在下的Al-粉体反应转化为苄基锌化合物。

  DOI：

  10.1021/ol202733v

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Asymmetric Photoredox Reactions: Enantioselective Alkylation of Imines Driven by Visible Light
  作者：Yanjun Li、Kexu Zhou、Zhaorui Wen、Shi Cao、Xiang Shen、Meng Lei、Lei Gong

  DOI：10.1021/jacs.8b09251

  日期：2018.11.21

  on the copper(II) bisoxazoline complexes (CuII-BOX) for the light-induced enantioselective alkylation of imines. The reactions proceed under very mild conditions and without a need for any other photosensitizer. The simple catalytic system and readily tunable chiral ligands enable a significantly high level of enantioselectivity for the formation of chiral amine products bearing a tetrasubstituted carbon

  不对称光氧化还原催化为通过新的反应途径开发新的手性分子合成方法提供了令人兴奋的机会。然而，使用第一排过渡金属配合物作为手性光氧化还原催化剂仍然是一项艰巨的挑战，尽管这些配合物经济、环保，并且通常表现出特殊的反应性。我们在本文中报告了一类基于铜 (II) 双恶唑啉配合物 (CuII-BOX) 的高效不对称/光氧化还原双功能催化剂的开发，用于亚胺的光诱导对映选择性烷基化。反应在非常温和的条件下进行，不需要任何其他光敏剂。简单的催化系统和易于调节的手性配体使得形成具有四取代碳立体中心的手性胺产物具有显着高水平的对映选择性（36 个实例，高达 98% ee）。总体而言，CuII-BOX 催化剂引发自由基生成，并控制随后的立体选择性转化。这种利用由第一排过渡金属和柔性手性配体组成的手性配合物作为不对称光氧化还原催化剂的策略为开发绿色不对称合成方法提供了一个有效的平台。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ORGANOALUMINIUMVERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ORGANOALUMINIUM COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS ORGANOALUMINIUM ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2011023791A2

  公开（公告）日：2011-03-03

  Die vorliegende Erfindung offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Organoaluminiumverbindungen der Formel (I) R1a - Al - Xb durch Umsetzung einer Verbindung R1-X mit elementarem Aluminium in Gegenwart von mindestens einem Additiv oder Additivkombinationen. Die Erfindung offenbart auch eine Organoaluminiumverbindung erhältlich gemäß einem Verfahren der Erfindung, die Verwendung dieser Organoaluminiumverbindungen für die Reaktion mit Elektrophilen und die Herstellung einer organischen Verbindung, wobei die Organoaluminiumverbindung mit einem Elektrophil umgesetzt wird.