N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1312447-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Ts-2-(4'-chlorophenyl)aniline；N-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1312447-96-3
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 357.861
• InChiKey: JKPNAIMENYALKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Oxone 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-chloro-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles

  摘要：

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol201416u
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化联芳胺的环间C-H胺化反应

  摘要：

  报道了钯催化的联芳基胺与邻苯甲酰羟胺的环间 C-H 胺化反应。该反应进行顺利，具有操作实用性和良好的官能团耐受性，从而提供了 2,2'-二氨基联芳基的简明合成。此外，容易获得的放大合成以及将产品转化为结构多样的含氮杂环的能力证明了该催化方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc05129j

文献信息

• Pd-Catalyzed Sequential CC and CN Bond Formations for the Synthesis of N-Heterocycles: Exploiting Protecting Group-Directed CH Activation under Modified Reaction Conditions
  作者：Byung Seok Kim、Sun Young Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201100024

  日期：2011.8.1

  addition reaction of N‐Ts‐2‐arylanilines with activated olefins has been achieved at ambient temperature under the newly defined reaction conditions. This process highlighted the directing effect of the N‐protecting group in CH activation, displayed broad substrate scope with wide functional group compatibility; thus rendering a straightforward entry to a wide variety of N‐heterocycles such as d

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。
• Palladium-Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage Cyclization of Biaryl-2-amines with Alkenes Involving CH Olefination and Carboamination
  作者：Yan-Yun Liu、Ren-Jie Song、Cui-Yan Wu、Lu-Bin Gong、Ming Hu、Zhi-Qiang Wang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201100651

  日期：2012.2

  A new, general method for the synthesis of phenanthridines has been developed by palladium-catalyzed oxidative remote CH olefination–carboamination–CC bond cleavage tandem reaction. It is noteworthy that alkenes are used as the one-carbon resources for this tandem reaction.

  通过钯催化的氧化远程CH烯化反应-碳氨化反应-CC键裂解串联反应，开发了一种新型的菲啶合成方法。值得注意的是，烯烃被用作该串联反应的单碳资源。
• Synthesis of 6-aminophenanthridines via palladium-catalyzed insertion of isocyanides into N-sulfonyl-2-aminobiaryls
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4ra02381a

  日期：——

  A robust route to a diverse set of 6-aminophenanthridines via palladium-catalyzed C–H activation of N-sulfonyl-2-aminobiaryl and isocyanide insertion is reported.

  通过钯催化的N-磺酰基-2-氨基联苯基的C-H活化和异氰酸酯插入，实现了一种多样化的6-氨基菲啰啉类化合物的稳健合成路线。