2α-methyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-3-one | 22940-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2α-methyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-3-one
• 英文别名: 2α-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one；(1S,2R,5S)-2-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 22940-26-7；55122-60-6；58986-95-1；70280-11-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: LSIQCOHSANXZGB-BBVRLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-methyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-3-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 diisopinocampheylborane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 168031.5h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4-phenylmethoxyoxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C1–C16 Segment of Lasonolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2991::aid-ejoc2991>3.3.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-2-Bromo-4-methyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25 g的产率得到2α-methyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学的高度多样性及其在海洋天然产物合成中的应用：碳水化合物模拟物和聚酮化合物片段库

  摘要：

  我们已经开发出了一个强大的概念，可以从简单的外消旋的trans-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one快速组装一系列二十四个同手性结构单元。该系列包括八个异头[3.3.1]内酯缩醛的立体化学五单元，八个异头碳水化合物模拟物的立体化学四分体和八个无环聚丙烯酸酯单元的立体四分体。这些对映纯物质（平均94％ee）在天然产物合成中的实用性得到了证明，并显示出可以补充流行的羟醛方法。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000915)6:18<3313::aid-chem3313>3.0.co;2-0

文献信息

• The Baeyer-Villiger Oxidation of 8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones. Substituent Effects on the Regioselectivity
  作者：Ryoji Noyori、Tsuneo Sato、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.56.2661

  日期：1983.9

  8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one derivatives serve as excellent models that elucidate factors controlling the reactivities and selectivities in the Baeyer-Villiger oxidation. The regioselectivity of ...

  8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 衍生物作为很好的模型，阐明了控制 Baeyer-Villiger 氧化反应的反应性和选择性的因素。的区域选择性...
• Asymmetric synthesis of seven-carbon segments of the phorboxazoles and (−)-discodermolide: Complementary route from racemic trans-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  作者：Andrea M Misske、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00127-1

  日期：1999.4

  The C20–C26 segment of the phorboxazoles A and B and the C1–C7 segment of (−)-discodermolide were synthesized in excellent chemical and optical yield using trans-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one rac-1 with four stereogenic centres and three prostereogenic sp2-sites as an early racemic switch.

  使用反式-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-以优异的化学和光学收率合成了佛波唑A和B的C20-C26片段和（-）-discodermolide的C1-C7片段。6-en-3-一个rac -1，具有四个立体生成中心和三个prostereogenic sp 2-位点，作为早期的外消旋开关。
• Asymmetric [4+3] cycloadditions from chiral α-chloro imines
  作者：Andrew S. Kende、He Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00649-7

  日期：1997.5

  The first asymmetric [4+3] cycloadditions of 2-aminoallyl cations derived from chiral a-chloro imines to furan and pyrrole systems are reported. The absolute configuration of the major enantiomer of the bicyclic ketone 4a derived from the cycloadducts has been elucidated, and possible rationales for the observed stereoselectivity are discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Lithiumperchlorat/Triethylamin, ein neues Reagens zur Synthese von 3-Oxo-8-oxabicyclo[3.2.1] oct-6-enen aus α-Haloketonen und Furan
  作者：Rolf Herter、Baldur Föhlisch

  DOI：10.1055/s-1982-30033

  日期：——
• Silacupration of oxabicyclic compounds. An interrupted ring opening reaction
  作者：Mark Lautens、Randolph K. Belter、Alan J. Lough

  DOI：10.1021/jo00028a003

  日期：1992.1

  Oxabicyclo[3.2.1]octenes have been found to undergo silacupration when treated with (PhMe2Si)Cu.LiCN. Ring closure of the cuprate onto a remote carbonyl group at C-3 provides tricyclic compounds. Trapping experiments with a variety of other electrophiles prior to the closure reaction have also been achieved.