(4R,5R,7S)-7-(benzyloxy)-8-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)octane-1,4,5-triol | 1184586-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,7S)-7-(benzyloxy)-8-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)octane-1,4,5-triol
• 英文别名: (4R,5R,7S)-7-phenylmethoxy-8-[2-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]octane-1,4,5-triol
• CAS: 1184586-11-5
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇
• 分子量: 488.621
• InChiKey: CHNGGRYRZFFCNA-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-(benzyloxy)-8-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)oct-4-en-1-ol 在 甲基磺酰胺 、 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 (DHQ)₂PHAL 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,5S,7R)-7-(benzyloxy)-8-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)octane-1,4,5-triol 、 (4R,5R,7R)-7-(benzyloxy)-8-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)octane-1,4,5-triol 、 (4S,5S,7S)-7-(benzyloxy)-8-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)octane-1,4,5-triol 、 (4R,5R,7S)-7-(benzyloxy)-8-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)octane-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  对全合成环硫酸二亚硫酸三环酯的研究。第一部分：3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构的收敛和线性立体选择性合成

  摘要：

  通过分子内缩酮形成策略，分别通过聚合合成和线性合成方法，合成了天然产物环硫酸亚铁三醇，天然HIV-1整合酶抑制剂的核心结构。两种方法都依赖于无尖锐的不对称二羟基化作用以在1和7位引入手性中心，后者也利用Sharpless不对称环氧化将手性中心安装在3,5,7-三取代-6,8的3位上。 -二氧杂双环[3.2.1]辛烷。既定的方法学将有助于进一步的全合成和结构衍生化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.102