phenyl(p-tolyl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 120976-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: phenyl(p-tolyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-methylphenyl)(phenyl)iodonium triflate；(4-methylphenyl)-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 120976-84-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₂I
• 分子量: 444.213
• InChiKey: LMVQMQRVJKJVDX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(p-tolyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 diethyl 2-phenyl-5-(p-tolylthio)-2H-pyrrole-4,4(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 SnCl4 催化 (3+2)-环丙烷与硫代/硒氰酸酯的环加成反应合成硫代-/硒代吡咯啉

  摘要：

  通过 SnCl 4催化的 (3+2)-芳基硫代/硒氰酸酯与供体-受体环丙烷 (DAC) 的环加成反应，开发了一种高效的硫代/硒代吡咯啉合成方案。该协议使各种硫代/硒代吡咯啉的产率良好至极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100846
• 作为产物：
  描述：

  fluoro[trifluoromethanesulfonyloxy-λ³-iodanil]benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 phenyl(p-tolyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (E)-[(β-(三氟甲磺酰氧基)乙烯基](苯基)碘鎓三氟甲磺酸酯与芳基和炔基锂试剂的高效配体交换反应生成二芳基和炔基碘鎓三氟甲磺酸酯

  摘要：

  (E)-[β-(三氟甲烷磺酰氧基)-乙烯](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐与芳基和炔基锂试剂的反应生成了芳基（苯基）和炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐，产率高且选择性好。这些反应表明，配体交换在超价碘原子处高效进行，并提供了另一种合成二芳基和炔基碘盐的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6234

文献信息

• Palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl- and alkenyl-iodonium salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tokutaro Yamaguchi、Pil-Su Ho、Won-Yeob Kim、Hyung-Chul Ryu

  DOI：10.1039/a800209f

  日期：——

  The palladium-catalyzed carbonylation of diaryliodonium tetrafluoroborates and tosylates (toluene-p-sulfonates) in the presence of methanol and phenol afforded aromatic esters at room temperature under one atmosphere of carbon monoxide. However, carbonylation of diaryliodonium triflates and bromides in methanol afforded 4-iodophenyl-substituted methyl esters.

  在甲醇和苯酚的存在下，使用钯催化的二芳基碘鎓四氟硼酸盐和甲苯磺酸盐（甲苯-对磺酸盐）的羰基化反应，在常温下一氧化碳的压力下，得到了芳香酯。然而，在甲醇中进行的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和溴化物的羰基化反应，得到了4-碘苯基取代的甲酯。
• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Ligand- and Base-Free Access to Diverse Biaryls by the Reductive Coupling of Diaryliodonium Salts
  作者：V. Arun、P. O. Venkataramana Reddy、Meenakshi Pilania、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600242

  日期：2016.4

  Pd-catalyzed protocol to access a wide range of symmetrical and unsymmetrical biaryls from stable diaryliodonium salts was developed. The reaction involved the use of an effective and recyclable Pd/polyethylene glycol-400 catalyst system to harness the aryl moieties of two diaryliodonium salts; the ensuing biaryls may be utilized to synthesize an array of useful compounds, including 5-aryluracils, carbazoles

  开发了一种无配体和无碱的 Pd 催化方案，可从稳定的二芳基碘鎓盐中获取各种对称和不对称联芳基化合物。该反应涉及使用有效且可回收的 Pd/聚乙二醇-400 催化剂体系来利用两种二芳基碘鎓盐的芳基部分；随后的联芳可用于合成一系列有用的化合物，包括 5-芳基尿嘧啶、咔唑、色酮、芴酮、菲啶和啶酰菌胺类似物。
• Arylation with Unsymmetrical Diaryliodonium Salts: A Chemoselectivity Study
  作者：Joel Malmgren、Stefano Santoro、Nazli Jalalian、Fahmi Himo、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201300860

  日期：2013.7.29

  twelve aryl(phenyl)iodonium salts in a systematic chemoselectivity study. A new “anti‐ortho effect” has been identified in the arylation of malonates. Several “dummy groups” have been found that give complete chemoselectivity in the transfer of the phenyl moiety, irrespective of the nucleophile. An aryl exchange in the diaryliodonium salts has been observed under certain arylation conditions. DFT calculations

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。
• Metal-Free Arylation of Oxygen Nucleophiles with Diaryliodonium Salts
  作者：Nazli Jalalian、Tue B. Petersen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201201645

  日期：2012.10.29

  carbonyl groups, heteroatoms, and alkenes. Unsymmetric salts can be chemoselectively utilized to obtain products with hitherto unreported levels of steric congestion. The arylation has been extended to sulfonic acids, which can be converted to sulfonate esters by two different approaches. With recent advances in efficient synthetic procedures for diaryliodonium salts the reagents are now inexpensive and

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。