N-(di-p-tolylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1581274-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(di-p-tolylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1581274-94-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S
• 分子量: 365.496
• InChiKey: QLSQKLYROXQSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 、 N-(di-p-tolylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到dimethyl 2-[(1R,2S,3S)-6-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  AlCl₃-Promoted Formal [2 + 3]-Cycloaddition of 1,1-Cyclopropane Diesters with N-Benzylic Sulfonamides To Construct Highly Stereoselective Indane Derivatives

  摘要：

  An unprecedented AlCl3-promoted formal [2 + 3]-cycloaddition of 1,1-cyclopropanes with readily available N-benzylic sulfonamides has been developed. Experimental evidence supports an unusual mechanism wherein the donor acceptor cyclopropane serves as a source of 2-styrylmalonate rather than the "classical" 1,3-dipole. A broad range of 1,1-cyclopropanediesters undergo a carbocation-initiated cyclization reaction with N-benzylic sulfonamides to afford highly functionalized Indane derivatives in a fast and high-yielding procedure.

  DOI：

  10.1021/ol500136x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(di-p-tolylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  AlCl3通过碳-氮键裂解催化N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的偶联

  摘要：

  报道了一种新的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的交叉偶联反应，用于合成2-取代的苄基苯。在AlCl3的存在下，各种各样的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的苄基苯。转换可以有效地扩大到克级。该方法的实用性在具有高抗炎活性的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob01025g

文献信息

• Catalytic Asymmetric Carbonylation of Prochiral Sulfonamides via C–H Desymmetrization
  作者：Xing-Feng Bai、Qiu-Chao Mu、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Li Li、Zhan-Jiang Zheng、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b04725

  日期：2019.2.1

  An enantioselective oxidative C–H/N–H carbonylation process was developed in this work. A bimetallic Pd/Cu-based catalyst system was found to catalyze enantioselective C(sp2)–H carbonylation of prochiral arylsulfonamides via desymmetrization process in the presence of mono-N-protected amino acid ligands. This reaction provides a facile strategy to the stereoselective construction of the lactam-type

  在这项工作中开发了一种对映选择性的氧化CH / NH羰基化过程。发现基于双金属Pd / Cu的催化剂体系在单氮原子保护的氨基酸配体存在下，通过去对称化过程催化前手性芳基磺酰胺的对映选择性C（sp 2）-H羰基化。该反应为内酰胺型产物如异吲哚啉-1-酮和异喹啉-1-酮的立体选择性构建提供了简便的策略，该产物在气球压力下与CO / O 2的混合物具有良好的收率和对映选择性。通过使用密度泛函理论（DFT）的研究合理化了反应机理。
• 一种手性异吲哚啉酮类化合物及其制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN109369503B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明属于有机化学领域，为解决目前合成手性异吲哚啉酮类化合物反应条件苛刻的问题，本发明提出一种手性异吲哚啉酮类化合物及其制备方法，通过不对称羰基化反应构建异吲哚啉酮类手性化合物的制备方法，反应条件温和，原料廉价易得，所得产物在空气中稳定，产率高，产物的对映选择性非常高，产物易分离纯化。
• Reaction Route and Mechanism of the Direct N-Alkylation of Sulfonamides on Acidic Mesoporous Zeolite β-Catalyst
  作者：Wenqian Fu、Runsheng Shen、Enhui Bai、Lei Zhang、Qun Chen、Zhongxue Fang、Guangchao Li、Xianfeng Yi、Anmin Zheng、Tiandi Tang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02030

  日期：2018.10.5

  of sulfonamides with alcohols. The strongly acidic HBeta-M had a higher intrinsic activity with initial turnover frequency of 11 × 10–2 s–1 than those of H-form mordenite nanosheets (3.3 × 10–2 s–1) and montmorillonite (4.0 × 10–2 s–1) catalysts. The experiment and characterization results demonstrate that there are two parallel reaction routes on the acidic catalysts. One route is the reaction of

  具有强酸性和中孔结构的高活性多相催化剂的开发是有机合成的极具吸引力的策略。在这项研究中，合成了具有大粒径和强酸性的介孔沸石β（HBeta-M），并将其用于磺酰胺与醇的直接N-烷基化。强酸性HBeta-M具有比H型丝光沸石纳米片（3.3×10 –2 s –1）和蒙脱石（4.0×10 –2）更高的固有活性，其初始转换频率为11×10 –2 s –1。 s –1）催化剂。实验和表征结果表明，酸性催化剂上存在两条平行的反应路线。一种途径是苯甲醇与对甲苯磺酰胺的反应（途径I）。另一途径是路线I中产生的二苯甲醚与对甲苯磺酰胺（路线II）的反应，这在本工作中发现。路线I的反应速率（13×10 –3 mol kg –1 s –1）高于路线II的反应速率（9.8×10 –3 mol kg –1 s –1））在HBeta-M上），但路线II主要以高选择性促成了目标产物的形成。因此，在这项工作中提出了一个完整的反应机理。