(S)-1-benzoyl-2-(α-acetoxyethyl)benzimidazole | 952524-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-1-benzoyl-2-(α-acetoxyethyl)benzimidazole
• 英文别名: [(1S)-1-(1-benzoylbenzimidazol-2-yl)ethyl] acetate
• CAS: 952524-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: RBNKQANMQVCRIL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzoyl-2-(α-acetoxyethyl)benzimidazole 、 苯甲酰氯 、 异庚胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-N-benzoyl-2-heptylamine 、 (S)-N-benzoyl-2-heptylamine
  参考文献：
  名称：

  使用手性苯并咪唑啉化物作为苯甲酰化剂的消旋胺的对映选择性苯甲酰化

  摘要：

  外消旋胺的对映选择性酰化/动力学拆分已通过使用手性苯并咪唑化物，即（S）-1-苯甲酰基-2-（α-乙酰氧基乙基）苯并咪唑2来实现。该非酶酰化试剂需要温和的反应条件并以良好的对映选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.006
• 作为产物：
  描述：

  (alphas)-(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 在 吡啶 作用下， 反应 11.0h， 生成 (S)-1-benzoyl-2-(α-acetoxyethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Benzoylation of α-Amino Esters Using (S)-1-Benzoyl-2- (α-acetoxyethyl)benzimidazole, a Chiral Benzimidazolide

  摘要：

  [GRAPHICS]A new chiral benzimidazolide is developed as a nonenzymatic acylating agent for enantioselective benzoylation of racemic cc-amino esters. The process is highly efficient, which exhibits uniformly high enantioselectivity for alpha-amino esters with or without aryl substituents under mild reaction conditions. The chiral benzimidazolide is inexpensive and is easily accessible.

  DOI：

  10.1021/jo070962p

文献信息

• Lipase mediated kinetic resolution of benzimidazolyl ethanols
  作者：Ravi Kumar Cheedrala、Rachna Sachwani、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.021

  日期：2008.5

  Enantioselective trans-acylation of the racemic benzimidazolyl ethanols was achieved via enzymatic kinetic resolution. A range of commercially available lipases were screened and Novozyme-435 was established as the optimal catalyst. N-Protection was found to be mandatory for effective transesterification. However, electron-withdrawing substituents reduced the enantioselectivity to some extent when compared to the other substituents. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.