N-(2-(1-adamantyl)-2-oxoethyl)cytisine | 951213-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: N-(2-(1-adamantyl)-2-oxoethyl)cytisine
• 英文别名: N-(2-oxo-2-(1-adamantyl)ethyl)cytisine
• CAS: 951213-64-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: MKTIZZXEIGDMBN-IPELFKPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-adamantyl)-2-oxoethyl)cytisine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(2-hydroxy-2-(1-adamantyl)ethyl)cytisine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-(2-hydroxyethyl)cytisine derivatives

  摘要：

  通过还原 N-(2-羟乙基)胞嘧啶、N-(2-羟丙基)胞嘧啶、N-(2-羟基-2-(1-金刚烷基)乙基)胞嘧啶和 N-(2-羟基-2-苯乙基)胞嘧啶，合成了 N-(2-羟乙基)胞嘧啶的衍生物、由 N-(2-氧代丙基)-、N-(2-氧代-2-(1-金刚烷基)乙基)-和 N-(2-氧代-2-苯基乙基)胞嘧啶与金属氢化物还原合成。研究了所制备化合物的抗心律失常和镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0076-3
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基溴甲酮 、 cytisine 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-(2-(1-adamantyl)-2-oxoethyl)cytisine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of N-(2-(1-adamantyl)-2-hydroxyethyl)cytisine diastereomers

  摘要：

  通过用 NaBH4 还原 N-(2-(1-金刚烷基)-2-氧代乙基)胞嘧啶，合成了 N-(2-(1-金刚烷基)-2-羟乙基)胞嘧啶的非对映异构体。通过 X 射线结构分析确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0108-z