3-phenoxycyclohex-2-enone | 303047-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenoxycyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Phenoxy-cyclohex-2-enone；3-phenoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 303047-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GBSRFNJOYKWQBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxycyclohex-2-enone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到2-bromo-3-phenoxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  用于制备 3-芳氧基苯酚的经典 Ullmann 偶联的温和替代方法

  摘要：

  m eta -(Aryloxy)phenols 由 DBU 与 2-bromo-3-(aryloxy)cyclohex-2-en-1-ones 作用形成，后者很容易从 3-chlorocyclohex-2-en-1-ones 中获得两个步骤：用芳氧基取代氯（ArOH、K 2 CO 3、在 100 °C 下回流丙酮或 DMF）和溴化（NBS、DMF、室温）。该过程提供了一种温和的替代经典乌尔曼反应的方法，不需要任何金属催化剂。如果原始苯酚 (ArOH) 带有供电子基团，则该方法效果很好，但当取代基吸电子时，芳构化步骤 (DBU) 会伴随 ArO 单元的一些损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133264
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-phenoxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  用于制备 3-芳氧基苯酚的经典 Ullmann 偶联的温和替代方法

  摘要：

  m eta -(Aryloxy)phenols 由 DBU 与 2-bromo-3-(aryloxy)cyclohex-2-en-1-ones 作用形成，后者很容易从 3-chlorocyclohex-2-en-1-ones 中获得两个步骤：用芳氧基取代氯（ArOH、K 2 CO 3、在 100 °C 下回流丙酮或 DMF）和溴化（NBS、DMF、室温）。该过程提供了一种温和的替代经典乌尔曼反应的方法，不需要任何金属催化剂。如果原始苯酚 (ArOH) 带有供电子基团，则该方法效果很好，但当取代基吸电子时，芳构化步骤 (DBU) 会伴随 ArO 单元的一些损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133264

文献信息

• Indazole compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases, and methods for their use
  申请人：Agouron Pharamaceuticals, Inc.

  公开号：US06531491B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  Indazole compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction and thereby modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer and other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  描述了调节和/或抑制某些蛋白激酶活性的吲唑化合物。这些化合物及含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号转导，从而调节和/或抑制不需要的细胞增殖。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效剂量来治疗癌症和其他与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• Regiodivergent Halogenation of Vinylogous Esters: One-Pot, Transition-Metal-Free Access to Differentiated Haloresorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/ol503561x

  日期：2015.1.16

  vinylogous esters and sulfonyl halide halogen donors. Either the 4- or 6-haloresorcinol isomer is accessible from a common precursor. In contrast to conventional oxidants for arene halogenation, mild sulfonyl halides allow broad functional group compatibility. The strategy inherently differentiates the two resorcinol oxygen atoms and enhances the potential for complex molecule synthesis.

  我们报告了一种高效的方法，用于使用容易获得的乙烯基酯和磺酰卤卤素供体进行卤代间苯二酚衍生物的区域发散合成。4-或6-卤代间苯二酚异构体可从常见的前体获得。与用于芳烃卤化的常规氧化剂相比，温和的磺酰卤具有广泛的官能团相容性。该策略固有地区分了两个间苯二酚氧原子，并增强了复杂分子合成的潜力。
• Practical regioselective halogenation of vinylogous esters: synthesis of differentiated mono-haloresorcinols and polyhalogenated resorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.006

  日期：2016.6

  A practical and efficient method for the direct, regioselective conversion of vinylogous esters to haloresorcinols is reported. Control of the reaction conditions enables synthesis of either the 4- or 6-haloresorcinol isomers from a common precursor with excellent regiocontrol and high yield. The generality and functional group tolerance of this novel protocol is demonstrated. The utility of this methodology

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。
• Direct Regioselective γ-Amination of Enones
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03689

  日期：2016.2.19

  pharmacologically active targets. Regioselective γ-C–N bond formation is achieved with simple enone substrates through controlled dienolate reactivity toward azodicarboxylate electrophiles. The amination reaction occurs readily with sterically demanding nucleophiles and is stereoselective.

  带有γ-氨基的羰基化合物是有价值的药理活性靶标。通过控制二烯酸酯对偶氮二羧酸亲电子试剂的反应性，可以通过简单的烯酮底物实现区域选择性的γ-C–N键形成。在空间上需要亲核试剂的情况下，胺化反应很容易发生，并且是立体选择性的。
• An efficient approach for the synthesis of 1,2-dihydroxanthones enabled by one-pot Claisen condensation/cyclization reactions
  作者：Huaimo Wu、Song Liu、Youyi Wang、Man Yuan、Hong Zhang、Hua Zhou、Lianbo Xiao、Changwu Zheng、Hongxi Xu

  DOI：10.1039/d1ob00470k

  日期：——

  of natural products and useful building blocks in organic synthesis. So far, they have been less studied. In this report, a mild, efficient and green method for the synthesis of 1,2-dihydroxanthones has been developed in one pot through Claisen condensation and O-cyclization under waste-induced relay catalysis with minimum organic solvents. The by-product (HMDS or NH3·H2O) of the first step turned

  1,2-二氢氧杂蒽酮 (DHX) 是天然产物的核心结构，也是有机合成中有用的组成部分。到目前为止，它们的研究较少。在本报告中，通过克莱森缩合和O-环化，在废物诱导的中继催化下，在最少有机溶剂的情况下，开发了一种温和、高效、绿色的 1,2-二羟基蒽酮合成方法。副产品（HMDS 或 NH 3 ·H 2第一步的 O) 被证明是第二步的促进剂，它可以在水性介质中有效地进行，而无需添加其他催化剂。使用水杨酸三氟乙酯的反应可以在温和的条件下进行，以确保以高产率生成易受攻击的 DHX。无论取代基类型及其在结构上的位置如何，底物范围都非常广泛。具体来说，DHX 的多功能性通过它们转化为氧杂蒽酮和其他复杂结构来证明。