1-bromo-2-naphthalene ethanol | 115351-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-naphthalene ethanol
• 英文别名: 2-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethanol；2-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethan-1-ol；1-bromo-2-(2-hydroxy-ethyl)-naphthalene；2-Naphthaleneethanol, 1-bromo-
• CAS: 115351-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: GQOMKOHIWKIVDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-naphthalene ethanol 在 正丁基锂 、 N,N'-di-i-butylcarbodiimide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-[2-[(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy]ethyl]-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的基于NMR的修饰，具有更高的生物利用度。

  摘要：

  先前已经描述了基于NMR的基质金属蛋白酶基质溶菌素（MMP-3）的联芳基异羟肟酸酯抑制剂的发现（Hajduk等人，J.Am.Chem.Soc.1997，119，5818-5827）。尽管在体外有效，但是这些抑制剂至少在一定程度上由于烷基异羟肟酸酯部分的不良药代动力学特性而没有表现出体内活性。为了规避这一责任，实施了基于NMR的筛选，以鉴定其他锌螯合基团。使用该技术，发现1-萘基异羟肟酸酯与蛋白质紧密结合（K（D）= 50 microM），并被确定为掺入前导系列的候选物。根据NMR衍生的结构信息，将异羟萘甲酸萘酯和联芳基片段连接在一起，以产生具有改善的生物利用度的该酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020160g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-bromo-2-naphthalene ethanol
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的基于NMR的修饰，具有更高的生物利用度。

  摘要：

  先前已经描述了基于NMR的基质金属蛋白酶基质溶菌素（MMP-3）的联芳基异羟肟酸酯抑制剂的发现（Hajduk等人，J.Am.Chem.Soc.1997，119，5818-5827）。尽管在体外有效，但是这些抑制剂至少在一定程度上由于烷基异羟肟酸酯部分的不良药代动力学特性而没有表现出体内活性。为了规避这一责任，实施了基于NMR的筛选，以鉴定其他锌螯合基团。使用该技术，发现1-萘基异羟肟酸酯与蛋白质紧密结合（K（D）= 50 microM），并被确定为掺入前导系列的候选物。根据NMR衍生的结构信息，将异羟萘甲酸萘酯和联芳基片段连接在一起，以产生具有改善的生物利用度的该酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020160g

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS D'ARYLES ET D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS AU TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2011075630A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula I that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫相关疾病、癌症和其他疾病。
• Substitution-Controlled Selective Formation of Hexahydrobenz[<i>e</i>]isoindoles and 3-Benzazepines via In(OTf)₃-Catalyzed Tandem Annulations
  作者：Siyang Xing、Nan Gu、Xin Wang、Jingyi Liu、Chunyan Xing、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02406

  日期：2018.9.21

  When the N-substituent was a 4-methylbenzenesulfonyl group (Ts), sequential ring opening of aziridines, nucleophilic substitution, and lactamization took place to provide a series of hexahydrobenz[e]isoindole compounds in good yields with good diastereoselectivities. By contrast, 3-benzazepine compounds were afforded in good yields via ring opening of aziridines and nucleophilic substitution when the N-substituent

  已经开发出戏剧性的N-取代基控制的2-（2-（2-溴乙基）苯基）-1-磺酰基氮丙啶与1，3-二羰基化合物的串联环化。当N-取代基是4-甲基苯磺酰基（Ts）时，氮丙啶的连续开环，亲核取代和内酰胺化发生，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了一系列六氢苯并[ e ]异吲哚化合物。相反，当N-取代基为4-硝基苯磺酰基（Ns）时，通过氮丙啶的开环和亲核取代以高收率获得3-苯并ze庚因化合物。
• Arsenous chloride-free synthesis of cyclic tertiary organoarsines from arylarsine oxides and di-Grignard reagents
  作者：Aaron M. Gregson、Steven M. Wales、Stephen J. Bailey、Paul A. Keller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.03.006

  日期：2015.6

  sparked recent interest in new synthetic routes to tertiary arsines that avoid hazardous arsenous chloride reagents. However, safer methods for the synthesis of lesser explored arsine heterocycles, especially those containing As–C(sp3) bonds, remain lacking. We demonstrate for the first time that bench stable, less hazardous, arylarsine(III) oxides are effective substitutes for their corresponding chlorides

  三芳基氨酸作为过渡金属催化的配体的重要性与日俱增，引起了人们对避免有害的氯化亚砷试剂的叔a基合成新途径的兴趣。但是，仍然缺乏更安全的方法来合成较少探索的砷化氢杂环化合物，尤其是那些含有As–C（sp 3）键的化合物。我们首次证明，用双格里雅试剂从一锅式构建环状叔有机ar氨酸时，稳定的，危害性较小的芳基芳烃（III）氧化物是其相应氯化物的有效替代品。已经以合理的收率制备了几种已知的和新颖的杂环，以适应二有机镁试剂和亲电试剂的变化，从而使该方法成为用于循环a组装的模块化方法。
• Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06140318A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Compounds of formula I are disclosed. ##STR1## as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The naphthosultam is substituted with various substituent groups including at least one cationic group -A-Q-L-B. The carbapenems of the invention are effective against susceptible bacterial organisms, including methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA), methicillin resistant Staphylococcus epidermidis (MRSE), and methicillin resistant coagulase negative Staphylococci (MRCNS).

  公式I的化合物已被披露。##STR1##以及其药用盐。萘磺胺酮被各种取代基替代，包括至少一个阳离子基团-A-Q-L-B。本发明的碳青霉烯对易感染的细菌有有效作用，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐甲氧西林表皮金黄色葡萄球菌（MRSE）和耐甲氧西林凝血酶阴性金黄色葡萄球菌（MRCNS）。
• Inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06288261B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有该化学式及其药用盐和前药的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还披露了基质金属蛋白酶抑制组合物和在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶的方法。