(E)-3-benzylidenechroman-2-one | 1206613-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (E)-3-benzylidenechroman-2-one
• 英文别名: e-3-Benzylidenechromanone；(3E)-3-benzylidene-4H-chromen-2-one
• CAS: 1206613-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: UWDDLTGVFPPZKW-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 (E)-3-benzylidenechroman-2-one 、 靛红 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1'-methyl-4'-phenyl-1'',2,2'',4-tetrahydrodispiro[1-benzopyran-3,3'-pyrrolidin-2',3''-indole]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]-环加成反应合成新型邻域香豆素和羟吲哚官能化的双螺吡咯烷和双螺吡咯烷。

  摘要：

  新颖的邻域香豆素和羟吲哚官能化的双螺并吡咯烷和二螺并吡咯并核苷分别包含三个和四个连续的立体异构中心的合成已经以优异的收率，高的区域选择性和立体选择性进行了合成。二螺化合物是通过（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-2-酮与由靛红和N-甲基甘氨酸或1-脯氨酸产生的加合物之间的[3 + 2]-环加成反应获得的。 香豆素-羟吲哚-Baylis-Hillman加合物-双螺吡咯烷-双螺吡咯烷-立体选择性

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289704
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(phenoxymethyl)-3-phenylacrylate 在 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到(E)-3-benzylidenechroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过受底物控制的[1,3]-或[3,3] -Sigmatropic重排的区域特异性合成3,4-二氢香豆素。

  摘要：

  已经实现了3,4-二氢香豆素衍生物的区域特异性合成，该合成涉及通过Pd / Cu双金属系统催化的（E）-2-（芳氧基甲基）烷-2-烯酸酯的串联重排-环化。在转换中观察到意外的底物控制的[1,3]-或[3,3]-σ重排。 [1,3]-σ重排-[3,3]-σ重排-钯/铜双金属催化剂-底物控制的选择性-3,4-二氢香豆素

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289908

文献信息

• Temperature-Controlled Selectivity toward [1,3]- or [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: Regioselective Synthesis of Substituted 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Yunkui Liu、Zhenyuan Xu、Jianqiang Qian、Shaojie Lou

  DOI：10.1055/s-0029-1218280

  日期：2009.11

  Either [1,3]- or [3,3]-sigmatropic rearrangements were selectively accessed by controlling the reaction temperature in the gold(III)-catalyzed tandem rearrangement/cyclization of (E)-2-(aryloxymethyl)alk-2-enoates to afford diversely substituted 3,4-dihydrocoumarin derivatives in moderate to good yields and in excellent regioselectivity.

  通过控制金 (III) 催化的 (E)-2-(芳氧基甲基)alk-2- 串联重排/环化中的反应温度，选择性地进行 [1,3]- 或 [3,3]- σ 重排烯酸酯以中等至良好的产率和出色的区域选择性提供多种取代的 3,4-二氢香豆素衍生物。
• INK COMPOSITION, INKJET RECORDING METHOD, PRINTED MATERIAL, PRODUCTION METHOD OF A PLANOGRAPHIC PRINTNG PLATE AND PLANOGRAPHIC PRINTING PLATE
  申请人：YOKOI Kazuhiro

  公开号：US20080257188A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention provides an ink composition comprising: a condensed cyclic lactone compound; a compound that generates an acid when irradiated with a radiation ray; a cationically polymerizable compound; and a colorant. Further, the invention provides an inkjet recording method using this ink composition, a printed material obtained by using the ink composition, and a planographic printing plate, and a method of producing a planographic printing plate.
• Regiospecific Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins via Substrate-Controlled [1,3]- or [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Xiangsheng Xu、Xiaoqing Li、Xinhuan Yan、Hanshen Wang、Yun Deng、Jiangbin Shao

  DOI：10.1055/s-0031-1289908

  日期：2011.12

  A regiospecific synthesis of 3,4-dihydrocoumarin derivatives has been achieved involving tandem rearrangement-cyclization of (E)-2-(aryloxymethyl)alk-2-enoates catalyzed by a Pd/Cu bimetallic system. Unexpected substrate-controlled [1,3]- or [3,3]-sigmatropic rearrangement was observed in the transformations. [1,3]-sigmatropic rearrangement - [3,3]-sigmatropic ­rearrangement - palladium/copper bimetallic

  已经实现了3,4-二氢香豆素衍生物的区域特异性合成，该合成涉及通过Pd / Cu双金属系统催化的（E）-2-（芳氧基甲基）烷-2-烯酸酯的串联重排-环化。在转换中观察到意外的底物控制的[1,3]-或[3,3]-σ重排。 [1,3]-σ重排-[3,3]-σ重排-钯/铜双金属催化剂-底物控制的选择性-3,4-二氢香豆素
• Synthesis of Novel Vicinal Coumarin- and Oxindole-Functionalized Dispiropyrrolidines and Dispiropyrrolizidines via [3+2]-Cycloaddition Reactions
  作者：Manickam Bakthadoss、Damodharan Kannan、Govindan Sivakumar

  DOI：10.1055/s-0031-1289704

  日期：2012.3

  The synthesis of novel vicinal coumarin- and oxindole-functionalized dispiropyrrolidines and dispiropyrrolizidines containing three and four contiguous stereogenic centers, respectively, has been accomplished in excellent yields and with high regio- and stereoselectivity. The dispiro compounds are obtained via [3+2]-cycloaddition reactions between (E)-3-benzylidenechroman-2-one and the adduct generated

  新颖的邻域香豆素和羟吲哚官能化的双螺并吡咯烷和二螺并吡咯并核苷分别包含三个和四个连续的立体异构中心的合成已经以优异的收率，高的区域选择性和立体选择性进行了合成。二螺化合物是通过（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-2-酮与由靛红和N-甲基甘氨酸或1-脯氨酸产生的加合物之间的[3 + 2]-环加成反应获得的。 香豆素-羟吲哚-Baylis-Hillman加合物-双螺吡咯烷-双螺吡咯烷-立体选择性