(+/-)-lasubine I | 88931-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-lasubine I
• 英文别名: (2RS,4RS,9aSR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)octahydro-2H-quinolizin-2-ol；(2R,4R,9aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-2-ol
• CAS: 88931-04-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: YEFMCXAZLNBVEN-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxycinnamic anhydride 、 (+/-)-lasubine I 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(+/-)-subcosine I
  参考文献：
  名称：

  （±）-lasubine I和（±）-subcosine I的合成

  摘要：

  （±）-Lasubine I和（±）-subcosine I是通过将1,3-偶极环加成作为关键步骤的途径合成的。

  DOI：

  10.1039/c39830001143
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 光气 、 potassium tert-butylate 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 129.58h， 生成 (+/-)-lasubine I
  参考文献：
  名称：

  双不对称分子内氮杂-迈克尔反应：一种方便的合成喹诺西啶生物碱的策略

  摘要：

  设计了一种以不对称方式访问喹啉酮骨架的新方法。它涉及带有双烯酮部分的亚磺胺的两个连续的分子内氮杂-迈克尔反应，进而由单向交叉复分解反应产生。该序列以优异的产率和非对映体控制发生，应用于生物碱 lasubine I 和 myrtine 的全合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01488a

文献信息

• Catalytic Enantioselective Approach to the Stereodivergent Synthesis of (+)-Lasubines I and II
  作者：Olga García Mancheño、Ramón Gómez Arrayás、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo702076j

  日期：2007.12.1

  A concise and efficient approach to the stereodivergent synthesis of (+)-lasubines I and II is described. The key common intermediate is a chiral N-sulfonyl 2,3-dihydropyridone obtained by a novel Cu-catalyzed asymmetric formal aza-Diels−Alder reaction between N-tosyl aldimines and Danishefsky's diene.

  描述了一种简洁高效的立体异构合成（+）-异戊二烯I和II的方法。关键的常见中间体是手性N-磺酰基2,3-二氢吡啶酮，它是通过N-甲苯磺酰基亚胺与Danishefsky's二烯之间新型的Cu催化的不对称形式的Aza -Diels-Alder形式反应而获得的。
• Synthetic study of biphenylquinolizidine alkaloids I. Asymmetric total synthesis of lasubine I featuring organocatalyzed asymmetric intramolecular aza-Michael addition
  作者：Taku Hirama、Takayuki Umemura、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.008

  日期：2017.1

  A new procedure for the asymmetric total synthesis of lythraceous alkaloids with a 4-arylquinolizidine skeleton was developed, which involved an organocatalyzed asymmetric intramolecular aza-Michael addition.

  开发了一种新的不对称全合成具有4-芳基喹啉嗪骨架的豆状生物碱的方法，该方法涉及有机催化的不对称分子内氮杂-迈克尔加成反应。
• Rhodium-catalyzed intramolecular conjugate addition of vinylstannanes to dihydro-4-pyridones: a simple method for stereoselective construction of 1-azabicyclic alkaloids
  作者：Bartłomiej Furman、Grzegorz Lipner

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.021

  日期：2008.4

  A straightforward route for the stereoselective synthesis of unsaturated quinolizidines and related higher homologs has been developed. Our results revealed that the rhodium complex [RhCl(cod)]2 is an effective catalyst for the intramolecular conjugate addition of vinylstannanes to the dihydropyridones leading to the corresponding 1-azabicyclo[m.n.0]alkenes in a moderate to good yield and an excellent

  已经开发出用于不饱和喹oli嗪和相关高级同系物的立​​体选择性合成的直接途径。我们的研究结果表明，铑配合物[RhCl（cod）] 2是将乙烯基stannanes分子内共轭加成到二氢吡啶酮中的有效催化剂，从而导致相应的1-azabicyclo [ m]。Ñ 0.0]烯烃在中等至良好的产率，并在室温中性条件下优异的非对映选择性。该方法已成功应用于外消旋Lasubine I的立体选择性合成。
• General synthetic approach to the quinolizidine alkaloids via a [2 + 3]-cycloaddition
  作者：Seiichi Takano、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/c39810000940

  日期：——

  Two naturally occurring arylquinolizidinols have been synthesized via a [2 + 3]-cycloaddition.

  通过[2 + 3]-环加成反应合成了两种天然存在的芳基喹喔啉醇。
• Synthesis of (±)-lasubine I and (±)-subcosine I
  作者：Hideo Iida、Masao Tanaka、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/c39830001143

  日期：——

  (±)-Lasubine I and (±)- subcosine I were synthesised by a route involving as a key step a 1,3-dipolar cycloaddition.

  （±）-Lasubine I和（±）-subcosine I是通过将1,3-偶极环加成作为关键步骤的途径合成的。