2,2,2-trifluoro-N-(2-phenoxyphenyl)acetamide | 311764-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-phenoxyphenyl)acetamide
• CAS: 311764-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD00755560
• 分子量: 281.234
• InChiKey: VDRUORLTTNSZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 苯酚 在 N,N-二甲基甘氨酸 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 以98%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2-phenoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CuBr / N，N-二甲基甘氨酸催化2-氯三氟乙酰苯胺与苯酚在温和条件下的偶联反应

  摘要：

  CF 3 CONH基团指导的邻位取代作用存在于由邻氯三氟乙酰苯胺和苯酚形成的CuBr / N，N-二甲基甘氨酸催化的二芳基醚中，导致该偶联反应在80°C进行，从而得到了多种二芳基醚。卤素交换在该转化中也起着重要作用，因为添加碘化钾对于完全转化是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090279

文献信息

• CuBr/N,N-Dimethylglycine-Catalyzed Coupling Reaction of 2-Chlorotrifluoroacetanilides with Phenols at Mild Conditions
  作者：Chao Hao、Yihua Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201090279

  日期：2010.9

  The ortho‐substituent effect directed by the CF3CONH group exists in CuBr/N,N‐dimethylglycine‐catalyzed diaryl ether formation from o‐chlorotrifluoroacetanilides and phenols, leading to this coupling reaction proceeding at 80°C to afford a wide range of diaryl ethers. The halogen‐exchange also plays an important role in this transformation because adding potassium iodide is essential for complete conversion

  CF 3 CONH基团指导的邻位取代作用存在于由邻氯三氟乙酰苯胺和苯酚形成的CuBr / N，N-二甲基甘氨酸催化的二芳基醚中，导致该偶联反应在80°C进行，从而得到了多种二芳基醚。卤素交换在该转化中也起着重要作用，因为添加碘化钾对于完全转化是必不可少的。