9-hydroxy-3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-6-carbaldehyde | 1381857-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxy-3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-6-carbaldehyde
• CAS: 1381857-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: PTDRXGBFZGSRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-6-carbaldehyde 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-7-oxo-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimycobacterial Activity of Hydrazides Based on Pyridoxine Derivatives

  摘要：

  Pyridoxine derivatives, 3-hydroxy-2-methylpyridine-4- and -5-carbohydrazides, were synthesized according to optimized known procedures, and a method for the synthesis of 5-(hydroxymethyl)-2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine-6-carbohydrazide was developed. The hydroxymethyl groups in positions 5 and 6 of 2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine showed different reactivities, and only the 6-hydroxymethyl group was selectively oxidized to aldehyde under mild conditions. The lactone ring in 5,6-dihydrofuro[3,4-b]pyridin-7(5H)-one was found to be stable to nucleophiles. The synthesized hydrazides showed no antimycobacterial activity.

  DOI：

  10.1134/s1070428018030090
• 作为产物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3] dioxepino [5,6-c] pyridin-9-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-hydroxy-3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型基于吡ido醇的糖精-B结构类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  使用原始合成方法获得了一系列11种新的基于吡ido醇的糖精-B结构类似物。这些化合物对九种人类肿瘤细胞系（MCF-7，MDA-MB-231，A-498，SNB-19，M-14，NCI-H322M，HCT-115，HCT-116和PC-3 ），研究了其对三种正常（HEK-293，Chang Liver和MSC）细胞系的细胞毒活性。在合成的化合物中，12d，12e，13b，13d，13e和14具有最高的抗肿瘤活性，与喜树碱和阿霉素的抗肿瘤活性相当，但对肿瘤细胞的选择性却大大提高。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02719-4

文献信息

• Synthesis and nonlinear optical properties of pyridoxine-based stilbazole derivatives and their azo-analogs
  作者：Marsel R. Garipov、Alexey D. Strelnik、Nikita V. Shtyrlin、Azaliia I. Nagimova、Alexander K. Naumov、Oleg A. Morozov、Konstantin V. Balakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1080/00397911.2017.1422520

  日期：2018.4.3

  from the obtained experimental series are capable of emitting second harmonic generation light, although with a reduced efficiency as compared to well known KH2PO4 or LiIO3 perovskite crystals, but with excellent beam resistance under laser irradiation, which makes them potential starting points for the development of novel nonlinear optical materials. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了一系列新的噻菌灵衍生物及其在吡哆醇环的第 6 位带有苯基烯基和苯基二氮烯基取代基的偶氮类似物。在三苯基苄基氯化鏻和吡哆醇缩酮的羰基衍生物之间的 Wittig 反应中观察到的顺/反区域选择性就过渡态中间体、反应中使用的碱的性质和吡哆醇系统中的共振转化进行了讨论。偶氮衍生物通过磺胺或4-氨基苯基-1,3-二磺酸的重氮盐与相应的吡哆醇缩醛的偶氮偶联获得。获得的实验系列中的九种化合物能够发出二次谐波产生光，尽管与众所周知的 KH2PO4 或 LiIO3 钙钛矿晶体相比效率有所降低，但在激光照射下具有出色的抗光束性，这使其成为开发新型非线性光学材料的潜在起点。图形概要
• Synthesis and in vitro antitumor activity of novel alkenyl derivatives of pyridoxine, bioisosteric analogs of feruloyl methane
  作者：Roman S. Pavelyev、Oksana V. Bondar、Thi N.T. Nguyen、Alisa A. Ziganshina、Mohammad Al Farroukh、Rawdah Karwt、Gulnaz D. Alekbaeva、Mikhail V. Pugachev、Zilya R. Yamaleeva、Olga N. Kataeva、Konstantin V. Balakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.031

  日期：2018.12

  Two series of novel pyridoxine-based azaheterocyclic analogs of feruloyl methane (Dehydrozingerone, DZG) were synthesized, and their biological activity against a panel of tumor and normal cell lines was evaluated in vitro. The most active compounds possessed expressed cytotoxic activity, which was comparable to cytotoxic activity of doxorubicin and significantly higher than that of DZG, and a remarkable

  合成了两个系列的新的基于吡ido醇的阿魏酰基甲烷氮杂杂环类似物（Dehydrozingerone，DZG），并在体外评估了它们对一组肿瘤和正常细胞系的生物学活性。最具活性的化合物具有表达的细胞毒性活性，该活性与阿霉素的细胞毒性活性相当，并且显着高于DZG的细胞毒性活性，并且与正常细胞相比，对所研究的癌细胞系具有显着的选择性。前导化合物和DZG启动了G2 / M期细胞周期的阻滞，阻止了正常分裂以及子代细胞进一步过渡到G0 / G1期。与DZG相似，但效率更高，前导化合物能够抑制迁移活性，从而抑制肿瘤细胞的侵袭性。它还增加了肿瘤细胞中活性氧的浓度，诱导了线粒体膜的去极化，并引发了细胞凋亡，伴随着细胞质细胞膜完整性的破坏。与DZG相比，前导化合物不具有抗氧化性能。获得的数据使所描述的化学型成为开发新的抗癌剂的有希望的起点。
• Isonicotinoyl hydrazones of pyridoxine derivatives: synthesis and antimycobacterial activity
  作者：Nikita V. Shtyrlin、Rail M. Khaziev、Valery G. Shtyrlin、Edward M. Gilyazetdinov、Mariya N. Agafonova、Konstantin S. Usachev、Daut R. Islamov、Alexander E. Klimovitskii、Tatiana I. Vinogradova、Marine Z. Dogonadze、Natalia V. Zabolotnykh、Evgenii G. Sokolovich、Petr K. Yablonskiy、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1007/s00044-021-02705-w

  日期：2021.4

  A series of novel isonicotinoyl hydrazones based on pyridoxine (vitamin B6) were synthesized. The synthesized compounds were evaluated for their antimycobacterial activity on M. tuberculosis H37Rv strain. The most potent compound 13 showed good activity on H37Rv strain and on clinical isolates of M. tuberculosis with multidrug-resistant tuberculosis (TB) profile included first- and second-line drugs

  合成了一系列基于吡ido醇（维生素B 6）的新型异烟酰ino 。评价合成的化合物对结核分枝杆菌H 37 Rv株的抗分枝杆菌活性。最有效的化合物13对H37Rv菌株和结核分枝杆菌的临床分离株表现出良好的活性，具有一线和二线药物的多重耐药性结核病（TB）。化合物13在体外对人胚肾细胞，人肝，人间充质干细胞和人胚肺细胞的细胞毒性研究表明，其毒性比异烟肼低2–3倍，而毒性比乙胺丁醇和莫西沙星低1.5–2。复合13表现出与Fe 3+离子的弱络合，急性毒性低（ 对小鼠的os 50 LD 50 > 2000 mg / kg），并且与异烟肼相同，并且在药物敏感性小鼠模型（H37Rv）中显着优于乙胺丁醇和莫西沙星结核病。这些事实使他成为抗结核药物未来发展的有希望的候选人。
• Regioisomeric oximes and thiosemicarbazones derived from 6-substituted pyridoxines
  作者：Nikita V. Shtyrlin、Olga A. Lodochnikova、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.05.021

  日期：2012.5

  The selective oxidation of 2- and 4-positioned hydroxymethyl groups of 6-methyl-2,3,4-tris(hydroxymethyl)pyridin-5-ol was developed and the thus obtained aldehydes were converted into their oximes and thiosemicarbazones.