1-benzyl-5-chloro-3,6-diphenyl-2(1H)-pyrazinone | 600698-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-3,6-diphenyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-Benzyl-5-chloro-3,6-diphenylpyrazin-2-one
• CAS: 600698-28-0
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 372.854
• InChiKey: AMXXSESFRLGXEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  525.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-3,6-diphenyl-2(1H)-pyrazinone 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 生成 (1S*,4S*)-2-benzyl-1,4-diphenyl-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective transformation of pyrazinones into substituted analogues of cis-5-amino-6-oxo-2-piperidinemethanol and cis-5-amino-2-piperidinemethanol

  摘要：

  Various analogues of cis-5-amino-6-oxo-2-piperidinemethanol and c-is-5-amino-2-piperidinemethanol have been prepared via Diels-Alder reaction of substituted pyrazinones with ethene followed by acid methanolysis of the bridged lactam adducts. Further reduction of the resulting methyl 2-piperidinecarboxylate ester compounds led to the corresponding 2-piperidinemethanol products that were converted into potential SP antagonists. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00741-5
• 作为产物：
  描述：

  四苯基锡 、 2(1H)-吡嗪酮,3,5-二氯-6-苯基-1-(苯基甲基)- 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到1-benzyl-5-chloro-3,6-diphenyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective transformation of pyrazinones into substituted analogues of cis-5-amino-6-oxo-2-piperidinemethanol and cis-5-amino-2-piperidinemethanol

  摘要：

  Various analogues of cis-5-amino-6-oxo-2-piperidinemethanol and c-is-5-amino-2-piperidinemethanol have been prepared via Diels-Alder reaction of substituted pyrazinones with ethene followed by acid methanolysis of the bridged lactam adducts. Further reduction of the resulting methyl 2-piperidinecarboxylate ester compounds led to the corresponding 2-piperidinemethanol products that were converted into potential SP antagonists. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00741-5