Fmoc-(R)-Lys(Boc)-CHN2 | 631899-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(R)-Lys(Boc)-CHN2
• 英文别名: (R)-7-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1-diazo-3-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)heptan-2-one
• CAS: 631899-13-3
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₅
• 分子量: 492.575
• InChiKey: ZLDANRRZEKEJMJ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  130.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(R)-Lys(Boc)-CHN2 在 N-甲基吗啉 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(R)-7-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)heptaoic acid
  参考文献：
  名称：

  长链β肽的合成和CD光谱研究：固相偶联制备单个氨基酸，二肽和三肽

  摘要：

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390133
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Fmoc-(R)-Lys(Boc)-CHN2
  参考文献：
  名称：

  半刚性一氧化氮自旋标记物，用于脂质双层包埋的β肽的长距离EPR距离测量

  摘要：

  β-肽基于其构象稳定和定义明确的二级结构，是一类有趣的跨膜模型肽。在此，我们提出了顺磁性β氨基酸的合成β 3 -hTOPP（4-（3,3,5,5-四甲基-2,6-二氧代-4- oxylpiperazin -1-基） - d -β 3 -高苯甘氨酸），可通过EPR光谱法研究β肽。迄今为止，这种氨基酸增加了β肽旋转标记的稀疏性。通过研究3 14螺旋跨膜模型β肽的螺旋转角来评估其性能。两者之间的距离纳米并入β 3通过使用脉冲电子/电子双共振（PELDOR / DEER）光谱仪测量了不同环境中的hTOPP标签。由于采用半刚性构象设计，即使在脂质双层中，该标签也可提供可靠的距离和清晰的（单峰）距离分布。结果表明，研究的β-肽折叠成3.25 14螺旋，并在脂质双层中保持这种构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201805880