perfluoro-1,1-diethylbenzocyclobutene | 94117-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: perfluoro-1,1-diethylbenzocyclobutene
• 英文别名: Perfluorodiethylbenzocyclobutene；2,3,4,5,7,7-hexafluoro-8,8-bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 94117-84-7
• 化学式: C₁₂F₁₆
• 分子量: 448.106
• InChiKey: YDPQAAHWGYPKPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-77 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-1,1-diethylbenzocyclobutene 在 五氟化锑 、 三氟乙酸 作用下， 反应 21.0h， 以0.31 g的产率得到perfluoro(2,2-diethyl-1,2-dihydrocyclobutabenzen-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Transformation of perfluorinated benzocycloalkenes and alkylbenzenes to their carbonyl derivatives under the action of CF3COOH/SbF5

  摘要：

  Perfluorinated benzocycloalkenes (benzocyclobutene, indan, tetralin), alkylbenzocycloalkenes and alkylbenzenes react with CF3COOH/SbF5 at 20-50 degrees C giving the corresponding carbonyl derivatives. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.05.020
• 作为产物：
  描述：

  perfluorobenzocyclobutene 、 四氟乙烯 、 五氟化锑 生成 perfluoro-1,1-diethylbenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  KARPOV, V. M.;MEZHENKOVA, T. V.;PLATONOV, V. E.;YAKOBSON, G. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 6, 1341-1342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of perfluorobenzocycloalkenes with tetrafluoroethylene in the presence of SbF5
  作者：V.M. Karpov、T.V. Mezhenkova、V.E. Platonov、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85198-2

  日期：1985.5

  perfluoro-1-ethylbenzocycloalkenes transformed further to disubstituted derivatives. In the case of perfluorotetralin, the reaction gave perfluoro-1,4-diethyltetralin. Perfluorobenzocyclobutene gave perfluoro-1,1- and -1,2-diethylbenzocyclobutenes in about equal quantities, and perfluoroindan- practically only perfluoro-1,1-diethylindan. To explain this orientation, the electronic and steric effects are considered

  在SbF 5的存在下，全氟四氢化萘，茚满和苯并环丁烯与四氟乙烯的反应导致进一步转化为二取代衍生物的全氟-1-乙基苯并环烯烃的形成。在全氟四氢萘的情况下，反应得到全氟-1，4-二乙基四氢萘。全氟苯并环丁烯产生的全氟-1,1-和-1,2-二乙基苯并环丁烯的数量大致相等，而全氟茚满-实际上仅是全氟-1,1-二乙基二茚。为了解释这种取向，考虑了电子和空间效应，它们可以影响中间碳阳离子的反应性和相对稳定性。
• The alicyclic ring cleavage and other transformations of perfluorinated 1-alkyl-, 1,1- and 1,2-dialkyl-benzocyclobutenes in the system Br2SbF5
  作者：V.M. Karpov、T.V. Mezhenkova、V.E. Platonov

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03390-8

  日期：1996.4

  of the aromatic ring and breaking of the C1C2 bond of the four-membered ring. Thus, in the Br2SbF5 system, compound 5 gives 4-bromoperfluoro-1,2-dipropylcyclohexene (10) and perfluoro-1,2-dipropylcyclohexene (11), and isomer 4 gives perfluoro-1,1-diethyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzocyclobutene (15) and perfluoro-1-methyl-2-(pent-2-ene-3-yl)cyclohexene (16). The latter is obtained by heating compound 15

  在SbF 5介质中，全氟化的1-甲基-（2）和1-乙基-苯并环丁烯（3）与溴反应，将起始化合物的四元环裂解，得到2-溴全氟异丙基苯（8）和2-分别观察到溴过氟仲丁基苯（9）。在该系统中溴2 SbF 5，全氟化1,1-（4）和1,2- diethylbenzocyclobutene（5）经历芳环的bromofluorination以及C的分断1 C 2的四元环的键。因此，在BR 2 SbF 5在体系中，化合物5得到4-溴全氟-1，2-二丙基环己烯（10）和全氟1,2，2-二丙基环己烯（11），异构体4得到全氟-1，1-二乙基-3，4，5，6-四氢苯并环丁烯。 （15）和全氟-1-甲基-2-（戊-2-烯-3-基）环己烯（16）。后者是通过将化合物15与SbF 5或CsF加热而获得的。
• Expansion of the pentafluorobenzene ring and other skeletal transformations in the reaction of perfluoro(1,2-diethyl-1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) with antimony pentafluoride
  作者：T. V. Mezhenkova、V. R. Sinyakov、V. M. Karpov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428012040112

  日期：2012.4

  The reaction of perfluoro(1-phenyl-1,2-diethyl-1,2-dihydrocuclobutabenzene) with SbF5 at 20°C, followed by treatment of the reaction mixture with water gave perfluoro 4-[1-(2-propylphenyl)propylidene]-2,5-cyclohexadien-1-one} together with perfluoro[4b,10-diethylbenzo[a]azulen-7(4bH)-one] resulting from unusual expansion of the pentafluorobenzene ring to seven-membered ring. Analogous reaction at 90°C

  全氟（1-苯基-1,2-二乙基-1,2-二氢氯丁苯）与SbF5在20°C下反应，然后将反应混合物用水处理，得到全氟4- [1-（2-丙基苯基）亚丙基] -2,5-环己二烯-1-酮}与全氟[4b，10-二乙基苯并[ a ] azulen-7（4b H）-one]共同作用，是由于五氟苯环异常膨胀为七元环所致。除上述化合物外，在90°C进行类似反应，通过从七元碳原子中除去C 2 F 5基团，得到全氟10-乙基和3,10-二乙基苯并[ a ] azulen-6（10 H）-环或其向苯环的迁移。
• Karpov, V. M.; Mezhenkova, T. V.; Platonov, V. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1220 - 1221
  作者：Karpov, V. M.、Mezhenkova, T. V.、Platonov, V. E.、Yakobson, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of perfluorinated benzocyclobutene and 1-methylbenzocyclobutene with fluoroolefins in the presence of SbF5
  作者：V. M. Karpov、T. V. Mezhenkova、V. E. Platonov、G. G. Yakobson

  DOI：10.1007/bf00963251

  日期：1985.10