2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1232355-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1232355-24-6
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆N₂O₂
• 分子量: 388.269
• InChiKey: MNWJJEOUNPUUGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.12h， 以72%的产率得到2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  (PhIO)n介导芳香醛 N-酰基腙合成 1,3,4-恶二唑的环化反应

  摘要：

  据报道，恶二唑作为一类五元杂环，由于其代谢特征而具有生物通用性。在这些杂环化合物中，1,3,4恶二唑已成为新药开发的重要结构基序，呋喃咪唑作为抗生素，噻达唑嗪作为抗高血压药物，拉替拉韦作为抗逆转录病毒药物已经上市。此外，2,5-二取代-1,3,4-恶二唑衍生物也被用作恶二唑环的缺电子和良好电子传输性能的电子传导和空穴阻挡（ECHB）材料。最常见的 1,3,4-恶二唑合成方法包括 1,2-二酰基肼 3 的环化脱水（方案 1）。通常，该反应通过使用 SOCl2、5 POCl3、6 等进行。尽管这些方法由于二酰基肼、酰肼和腙作为起始材料容易获得，因此对于制备大量材料非常有用，但反应条件往往苛刻且通常需要较长的反应时间。通过从相应的醛 N-酰基腙 1 氧化环化得到 1,3,4-恶二唑 2 的替代途径进行 (a) 与过渡金属氧化剂如 Pb、Mn、Fe、Ce 或 Cu 等；(b) 与氯胺 T、三氯异氰尿酸、碘苯二乙酸酯

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.6.1879

文献信息

• N-Chlorosuccinimide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)–Mediated Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Santosh P. Pardeshi、Sachin S. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1080/00397910903134592

  日期：2010.5.11

  N-chlorosuccinimide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene oxidatively cyclizes structurally diverse acyl hydrazone, thereby providing an efficient and convenient method for the synthesis of various 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles. The salient features of this method are mild reaction conditions, short reaction time, excellent yields, and simple workup procedure.

  N-氯代琥珀酰亚胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物氧化环化结构多样的酰基腙，从而为合成各种2,5-二取代的1,3、 4-恶二唑。该方法的显着特点是反应条件温和、反应时间短、收率高、后处理程序简单。