3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine | 51892-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 51892-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: OLNAXWLTLIWBLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 聚合甲醛 、 2-{[(4-氯苯基)氨基]甲基}苯酚
  参考文献：
  名称：

  取代基对曼尼希碱和甲醛合成苯并恶嗪平衡的影响†

  摘要：

  由取代的苯酚（对甲酚，苯酚，对氯苯酚），取代的苯胺（p）合成N-取代的氨基甲基苯酚（曼尼希碱）和3,4-二氢-2 H -3-取代的1,3-苯并恶嗪（苯并恶嗪）。-甲苯胺，苯胺，对氯苯胺）和甲醛，以研究取代基对曼尼希碱和甲醛合成苯并恶嗪平衡的影响。1个H-NMR和氮原子和氧原子的电荷说明了取代基对曼尼希碱反应性的影响，而恶嗪环的稳定性由差示扫描量热法（DSC）和C–O键顺序表征。在50°C至80°C的温度下测试平衡常数，结果表明，连接在苯酚或苯胺上的取代基对曼尼希碱的反应性具有相同的影响。但是，它对恶嗪环的稳定性和平衡常数有相反的影响。与苯酚-苯胺体系相比，苯酚或苯胺上的供电子甲基增加了曼尼希碱中氮和氧原子的电荷。当甲基位于苯酚的对位时，恶嗪环的稳定性增加，平衡常数上升，而当甲基位于苯酚的对位时。苯胺的对位上，恶嗪环的稳定性降低，苯并恶嗪易于发生水解，平衡常数很低。

  DOI：

  10.1039/c4cp02053g
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]- 1,3-oxazines/6-bromo-3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines

  摘要：

  N-(2-羟基)-苄基芳胺(1)在甲醇中与甲醛进行环化反应，在65-68°C下0.5-1.0小时内，可以高产率地得到几乎纯的3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,3-恶嗪/6-溴-3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,1-恶嗪(2)。这些化合物随后被用于针对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，MTCC 96）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，MTCC 739）的抗菌活性研究。为了评估抗真菌活性，使用的真菌为白色念珠菌。所有化合物的最低抑制浓度是通过微量肉汤稀释法确定的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14091

文献信息

• The modified-Mannich reaction: Conversion of arylboronic acids and subsequent coupling with paraformaldehyde and amines toward the one-pot synthesis of Mannich bases and benzoxazines
  作者：Juan Liu、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.081

  日期：2017.4

  A modified Mannich reaction has been developed for the synthesis of Mannich bases and benzoxazines via the oxidative hydroxylation of arylboronic acids and subsequent coupling with paraformaldehyde and amines in one pot. This modified Mannich reaction is easily carried out to afford the target products in good to excellent yields and tolerates a variety of functional groups.

  已开发出一种改良的曼尼希反应，用于通过芳基硼酸的氧化羟基化反应，随后在一个罐中与多聚甲醛和胺偶联来合成曼尼希碱和苯并恶嗪。容易进行这种修饰的曼尼希反应，以高至优异的产率提供目标产物，并能耐受多种官能团。
• Screening of simple carbohydrates as a renewable organocatalyst for the efficient construction of 1,3-benzoxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Yunus Kaya、Mustafa Göker

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108458

  日期：2021.12

  performed to study the detailed mechanism of organocatalyst assisted synthesis of the benzoxazine monomers. The results obtained from these calculations showed that the more realistic reaction pathway involves formation of a phenolate based intermediate which loses a water molecule to form benzenaminium ion. Subsequently, this ion provides the formation of the corresponding benzoxazines with good yields

  已经开发了一种通过使用几种受保护和未受保护的碳水化合物分子作为有机催化剂制备 1,3-苯并恶嗪的简便方案，该方案广泛适用于各种曼尼希碱和多聚甲醛之间的缩合反应。该研究表明，果糖比其他碳水化合物具有更高的催化活性，可以作为含金属催化剂的替代品，作为一种绿色可再生有机催化剂，用于高效、快速地构建 1,3-苯并恶嗪骨架。在此背景下，成功合成了 21 种苯并恶嗪化合物，并通过光谱方法和元素分析对这些化合物进行了光谱表征。此外，已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以研究有机催化剂辅助合成苯并恶嗪单体的详细机理。从这些计算中获得的结果表明，更现实的反应途径涉及形成基于酚盐的中间体，该中间体失去水分子以形成苯甲胺离子。随后，该离子通过分子内闭环步骤以良好的产率形成相应的苯并恶嗪。
• <i>N</i> ‐alkyl imidazole‐based homonuclear coordination complex as a neutral organocatalyst for the faster and efficient construction of 3,4‐dihydro‐2 <i>H</i> ‐1,3‐oxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Mustafa Göker

  DOI：10.1002/aoc.6425

  日期：2021.12

  N-hexadecylimidazole ligand was used for the first time as a highly efficient homogeneous neutral organocatalyst for the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine monomers. Therefore, N-alkyl or N-aryl substituted, both mono-benzoxazine and bis-benzoxazine, were successfully synthesized (21 examples) via Mannich-type condensation reactions. Effortlessly obtaining the pure product with high yields

  在目前的工作中，包括 Zn (II) 和N-十六烷基咪唑配体的同核配位络合物首次用作合成 3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪单体的高效均相中性有机催化剂. 因此，通过曼尼希型缩合反应成功合成了N-烷基或N-芳基取代的单苯并恶嗪和双苯并恶嗪（21 个实例）。毫不费力地以高收率和短反应时间获得纯产物，使该方法比现有的常见苯并恶嗪合成方法更有用和更有利。
• Nano-Fe₃O₄@walnut shell/Cu(<scp>ii</scp>) as a highly effective environmentally friendly catalyst for the one-pot <i>pseudo</i> three-component synthesis of 1,3-oxazine derivatives under solvent-free conditions
  作者：Arefeh Dehghani Tafti、Bi Bi Fatemeh Mirjalili

  DOI：10.1039/d0ra04282j

  日期：——

  in alkaline medium. A series of 2-aryl/alkyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines were synthesized by the one-pot pseudo three-component reaction of β-naphthol, formaldehyde and various amines using nano-Fe3O4@walnut shell/Cu(II) at 60 °C under solvent-free conditions. The catalyst was removed from the reaction mixture by an external magnet and was reusable several times without any considerable

  在碱性介质中，将CuCl 2添加到Fe 3 O 4 @核桃壳/Cu( II )中，制备了一种环保型生物基磁性纳米催化剂Fe 3 O 4 @核桃壳/Cu(II)。采用β-萘酚、甲醛的一锅拟三组分反应合成了一系列2-芳基/烷基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2- e ][1,3]恶嗪和各种胺，使用纳米Fe 3 O 4 @核桃壳/Cu( II ) 在60 °C、无溶剂条件下。通过外部磁铁将催化剂从反应混合物中除去，并可重复使用多次，其活性没有任何明显损失。该方案具有产率高、反应时间短、程序清洁方便、后处理简单以及使用环保催化剂等优点。
• Joglekar, S. J.; Samant, S. D., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 110 - 111
  作者：Joglekar, S. J.、Samant, S. D.

  DOI：——

  日期：——