tert-butylchloro(1-tert-butyl-1H-pyrrol-3-yl)phosphine | 1432518-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butylchloro(1-tert-butyl-1H-pyrrol-3-yl)phosphine
• 英文别名: Tert-butyl-(1-tert-butylpyrrol-3-yl)-chlorophosphane
• CAS: 1432518-49-4
• 化学式: C₁₂H₂₁ClNP
• 分子量: 245.732
• InChiKey: YGGKYCJJNFAKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁 、 tert-butylchloro(1-tert-butyl-1H-pyrrol-3-yl)phosphine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  并入吡咯基，咪唑基或苯并氮杂磷酰基的二茂铁基（P，N）-二膦：合成，与第10组金属配位以及在钯催化的芳基化反应中的性能

  摘要：

  合成并表征了三种新型的具有叔磷原子的对称的二茂铁基二膦，分别具有吡咯，咪唑和苯并氮杂氮的含氮杂环衍生物。迄今为止，作为对称二茂铁基二膦的叔膦上的取代基的杂芳族片段或更普遍的杂环的整合已经限于呋喃基基序。举例说明了它们与钯和铂族10过渡金属的配位，并使用单晶X射线衍射进行了分析。在钯催化的无铜的Sonogashira和铃木使用bromoarenes和氯代芳烃的交叉偶联反应得到的性能进行了报道的最有效的系统。一个的空前组合叔丁基和磷原子上的咪唑基基序导致形成空气稳定的二茂铁基二膦，使其与0.1-0.2 mol％的钯结合生成催化体系，该体系能够偶合一些活化的氯代芳烃和所检测的大多数溴代芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.03.025
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-1H-pyrrol-3-ylphosphinyl dichloride 、 叔丁基氯化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以34%的产率得到tert-butylchloro(1-tert-butyl-1H-pyrrol-3-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  并入吡咯基，咪唑基或苯并氮杂磷酰基的二茂铁基（P，N）-二膦：合成，与第10组金属配位以及在钯催化的芳基化反应中的性能

  摘要：

  合成并表征了三种新型的具有叔磷原子的对称的二茂铁基二膦，分别具有吡咯，咪唑和苯并氮杂氮的含氮杂环衍生物。迄今为止，作为对称二茂铁基二膦的叔膦上的取代基的杂芳族片段或更普遍的杂环的整合已经限于呋喃基基序。举例说明了它们与钯和铂族10过渡金属的配位，并使用单晶X射线衍射进行了分析。在钯催化的无铜的Sonogashira和铃木使用bromoarenes和氯代芳烃的交叉偶联反应得到的性能进行了报道的最有效的系统。一个的空前组合叔丁基和磷原子上的咪唑基基序导致形成空气稳定的二茂铁基二膦，使其与0.1-0.2 mol％的钯结合生成催化体系，该体系能够偶合一些活化的氯代芳烃和所检测的大多数溴代芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.03.025

文献信息

• FERROCENBASIERTE VERBINDUNGEN UND DARAUF BASIERENDE PALLADIUM-KATALYSATOREN FÜR DIE ALKOXYCARBONYLIERUNG ETHYLENISCH UNGESÄTTIGTER VERBINDUNGEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP3121179A2

  公开（公告）日：2017-01-25

  Die Erfindung betrifft eine Verbindung gemäß Formel (I) wobei R1 und R3 jeweils einen Heteroarylrest mit fünf Ringatomen darstellen, R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -(C1-C12)-Alkyl, -(C3-C12)-Cycloalkyl, -(C3-C12)-Heterocycloalkyl, -(C6-C20)-Aryl; R1 und R3 jeweils unabhängig voneinander mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus -(C1-C12)-Alkyl, -(C3-C12)-Cycloalkyl, -(C3-C12)-Heterocycloalkyl, -O-(C1-C12)-Alkyl, -O-(C1-C12)-Alkyl-(C6-C20)-Aryl, -O-(C3-C12)-Cycloalkyl, -S-(C1-C12)-Alkyl, -S-(C3-C12)-Cycloalkyl, -COO-(C1-C12)-Alkyl, -COO-(C3-C12)-Cycloalkyl, -CONH-(C1-C12)-Alkyl, -CONH-(C3-C12)-Cycloalkyl,-CO-(C1-C12)-Alkyl, -CO-(C3-C12)-Cycloalkyl, -N-[(C1-C12)-Alkyl]2, -(C6-C20)-Aryl, -(C6-C20)-Aryl-(C1-C12)-Alkyl, -(C6-C20)-Aryl-O-(C1-C12)-Alkyl, -(C3-C20)-Heteroaryl, -(C3-C20)-Heteroaryl-(C1-C12)-Alkyl, -(C3-C20)-Heteroaryl-O-(C1-C12)-Alkyl, -COOH, -OH, -SO3H, -NH2, Halogen substituiert sein können; und R2 und R4, falls diese für -(C1-C12)-Alkyl, -(C3-C12)-Cycloalkyl, -(C3-C12)-Heterocycloalkyl oder -(C6-C20)-Aryl stehen, jeweils unabhängig voneinander mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus -(C1-C12)-Alkyl, -(C3-C12)-Cycloalkyl, -(C3-C12)-Heterocycloalkyl, -O-(C1-C12)-Alkyl, -O-(C1-C12)-Alkyl-(C6-C20)-Aryl, -O-(C3-C12)-Cycloalkyl, -S-(C1-C12)-Alkyl, -S-(C3-C12)-Cycloalkyl, -COO-(C1-C12)-Alkyl, -COO-(C3-C12)-Cycloalkyl, -CONH-(C1-C12)-Alkyl, -CONH-(C3-C12)-Cycloalkyl,-CO-(C1-C12)-Alkyl, -CO-(C3-C12)-Cycloalkyl, -N-[(C1-C12)-Alkyl]2, -(C6-C20)-Aryl, -(C6-C20)-Aryl-(C1-C12)-Alkyl, -(C6-C20)-Aryl-O-(C1-C12)-Alkyl, -(C3-C20)-Heteroaryl, -(C3-C20)-Heteroaryl-(C1-C12)-Alkyl, -(C3-C20)-Heteroaryl-O-(C1-C12)-Alkyl, -COOH, -OH, -SO3H, -NH2, Halogen substituiert sein können; ausgenommen die Verbindungen gemäß den Formeln (1) und (2) Die Erfindung betrifft des Weiteren Vorstufen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung, Pd-Komplexe umfassend die erfindungsgemäße Verbindung sowie deren Verwendung bei der Alkoxycarbonylierung.

  本发明涉及一种符合式 (I) 的化合物 其中 R1 和 R3 各自是具有五个环原子的杂芳基、 R2和R4各自独立地选自-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-(C6-C20)-芳基； R1 和 R3 各自独立地具有一个或多个取代基，选自-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-O-(C1-C12)-烷基-O-(C1-C12)-烷基-(C6-C20)-芳基，-O-(C3-C12)-环烷基，-S-(C1-C12)-烷基，-S-(C3-C12)-环烷基，-COO-(C1-C12)-烷基，-COO-(C3-C12)-环烷基，-CONH-(C1-C12)-烷基、-CONH-(C3-C12)-Cycloalkyl,-CO-(C1-C12)-Alkyl, -CO-(C3-C12)-Cycloalkyl, -N-[(C1-C12)-Alkyl]2, -(C6-C20)-Aryl, -(C6-C20)-Aryl-(C1-C12)-Alkyl, -(C6-C20)-Aryl-O-(C1-C12)-Alkyl,-(C3-C20)-杂芳基，-(C3-C20)-杂芳基-(C1-C12)-烷基，-(C3-C20)-杂芳基-O-(C1-C12)-烷基，-COOH，-OH，-SO3H，-NH2，卤素； 以及 R2 和 R4，如果它们代表-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基或-(C6-C20)-芳基，则各自独立地被一个或多个选自-(C1-C12)-烷基的取代基取代。-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-O-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基-(C6-C20)-芳基、-O-(C3-C12)-环烷基、-S-(C1-C12)-烷基、-S-(C3-C12)-环烷基、-COO-(C1-C12)-烷基，-COO-(C3-C12)-环烷基，-CONH-(C1-C12)-烷基，-CONH-(C3-C12)-环烷基，-CO-(C1-C12)-烷基，-CO-(C3-C12)-环烷基，-N-[(C1-C12)-烷基]2，-(C6-C20)-芳基，-(C6-C20)-芳基-(C1-C12)-烷基、-(C6-C20)-芳基-O-(C1-C12)-烷基、-(C3-C20)-异芳基、-(C3-C20)-异芳基-(C1-C12)-烷基、-(C3-C20)-异芳基-O-(C1-C12)-烷基、-COOH、-OH、-SO3H、-NH2、卤素； 根据式 (1) 和 (2) 所述的化合物除外 本发明还涉及制备本发明化合物的前体、包含本发明化合物的钯配合物及其在烷氧基羰基化中的用途。
• Ferrocene-based compounds and palladium catalysts based thereon for the alkoxycarbonylation of ethylenically unsaturated compounds
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：US10202329B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The invention relates to a compound of formula (I) where R1 and R3 are each a heteroaryl radical having five ring atoms, R2 and R4 are each independently selected from —(C1-C12)-alkyl, —(C3-C12)-cycloalkyl, —(C3-C12)-heterocycloalkyl, —(C6-C20)-aryl; R1 and R3 may each independently be substituted by one or more substituents selected from —(C1-C12)-alkyl, —(C3-C12)-cycloalkyl, —(C3-C12)-heterocycloalkyl, —O—(C1-C12)-alkyl, —O—(C1-C12)-alkyl-(C6-C20)-aryl, —O—(C3-C12)-cycloalkyl, —S—(C1-C12)-alkyl, —S—(C3-C12)-cycloalkyl, —COO—(C1-C12)-alkyl, —COO—(C3-C12)-cycloalkyl, —CONH—(C1-C12)-alkyl, —CONH—(C3-C12)-cycloalkyl, —CO—(C1-C12)-alkyl, —CO—(C3-C12)-cycloalkyl, —N—[(C1-C12)-alkyl]2, —(C6-C20)-aryl, —(C6-C20)-aryl-(C1-C12)-alkyl, —(C6-C20)-aryl-O—(C1-C12)-alkyl, —(C3-C20)-heteroaryl, —(C3-C20)-heteroaryl-(C1-C12)-alkyl, —(C3-C20)-heteroaryl-O—(C1-C12)-alkyl, —COOH, —OH, —SO3H, —NH2, halogen; and R2 and R4, if they are —(C1-C12)-alkyl, —(C3-C12)-cycloalkyl, —(C3-C12)-heterocycloalkyl or —(C6-C20)-aryl, may each independently be substituted by one or more substituents selected from —(C1-C12)-alkyl, —(C3-C12)-cycloalkyl, —(C3-C12)-heterocycloalkyl, —O—(C1-C12)-alkyl, —O—(C1-C12)-alkyl-(C6-C20)-aryl, —O—(C3-C12)-cycloalkyl, —S—(C1-C12)-alkyl, —S—(C3-C12)-cycloalkyl, —COO—(C1-C12)-alkyl, —COO—(C3-C12)-cycloalkyl, —CONH—(C1-C12)-alkyl, —CONH—(C3-C12)-cycloalkyl, —CO—(C1-C12)-alkyl, —CO—(C3-C12)-cycloalkyl, —N—[(C1-C12)-alkyl]2, —(C6-C20)-aryl, —(C6-C20)-aryl-(C1-C12)-alkyl, —(C6-C20)-aryl-O—(C1-C12)-alkyl, —(C3-C20)-heteroaryl, —(C3-C20)-heteroaryl-(C1-C12)-alkyl, —(C3-C20)-heteroaryl-O—(C1-C12)-alkyl, —COOH, —OH, —SO3H, —NH2, halogen; excluding the compounds of the formulae (1) and (2) The invention further relates to precursors for preparation of the compound according to the invention, to Pd complexes comprising the compound according to the invention and to the use thereof in alkoxycarbonylation.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物 式中 R1 和 R3 各自是具有五个环原子的杂芳基、 R2 和 R4 各自独立地选自-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-(C6-C20)-芳基； R1 和 R3 可各自独立地被一个或多个选自-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-O-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-环烷基、-O-(C1-C12)-芳基的取代基取代、-O-(C1-C12)-烷基-(C6-C20)-芳基，-O-(C3-C12)-环烷基，-S-(C1-C12)-烷基，-S-(C3-C12)-环烷基，-COO-(C1-C12)-烷基，-COO-(C3-C12)-环烷基、-CONH-(C1-C12)-烷基，-CONH-(C3-C12)-环烷基，-CO-(C1-C12)-烷基，-CO-(C3-C12)-环烷基，-N-[(C1-C12)-烷基]2，-(C6-C20)-芳基，-(C6-C20)-芳基-(C1-C12)-烷基、-(C6-C20)-芳基-O-(C1-C12)-烷基，-(C3-C20)-异芳基，-(C3-C20)-异芳基-(C1-C12)-烷基，-(C3-C20)-异芳基-O-(C1-C12)-烷基，-COOH，-OH，-SO3H，-NH2，卤素； 和 R2 和 R4 如果是-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基或-(C6-C20)-芳基、 可各自独立地被一个或多个取代基取代，这些取代基选自-(C1-C12)-烷基、-(C3-C12)-环烷基、-(C3-C12)-杂环烷基、-O-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基-(C6-C20)-芳基、-O-(C3-C12)-环烷基、-S-(C1-C12)-烷基、-S-(C3-C12)-环烷基、-COO-(C1-C12)-烷基、-COO-(C3-C12)-环烷基、-CONH-(C1-C12)-烷基，-CONH-(C3-C12)-环烷基，-CO-(C1-C12)-烷基，-CO-(C3-C12)-环烷基，-N-[(C1-C12)-烷基]2，-(C6-C20)-芳基，-(C6-C20)-芳基-(C1-C12)-烷基、-(C6-C20)-芳基-O-(C1-C12)-烷基、-(C3-C20)-杂芳基、-(C3-C20)-杂芳基-(C1-C12)-烷基、-(C3-C20)-杂芳基-O-(C1-C12)-烷基、-COOH、-OH、-SO3H、-NH2、卤素； 不包括式 (1) 和 (2) 的化合物 本发明还涉及用于制备本发明化合物的前体、包含本发明化合物的钯配合物及其在烷氧基羰基化中的用途。
• FERROCENE-BASED COMPOUNDS AND PALLADIUM CATALYSTS BASED THEREON FOR THE ALKOXYCARBONYLATION OF ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：US20170022235A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The invention relates to a compound of formula (I) where R 1 and R 3 are each a heteroaryl radical having five ring atoms, R 2 and R 4 are each independently selected from —(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —(C 3 -C 12 )-heterocycloalkyl, —(C 6 -C 20 )-aryl; R 1 and R 3 may each independently be substituted by one or more substituents selected from —(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —(C 3 -C 12 )-heterocycloalkyl, —O—(C 1 -C 12 )-alkyl, —O—(C 1 -C 12 )-alkyl-(C 6 -C 20 )-aryl, —O—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —S—(C 1 -C 12 )-alkyl, —S—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —COO—(C 1 -C 12 )-alkyl, —COO—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —CONH—(C 1 -C 12 )-alkyl, —CONH—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —CO—(C 1 -C 12 )-alkyl, —CO—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —N—[(C 1 -C 12 )-alkyl] 2 , —(C 6 -C 20 )-aryl, —(C 6 -C 20 )-aryl-(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 6 -C 20 )-aryl-O—(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 3 -C 20 )-heteroaryl, —(C 3 -C 20 )-heteroaryl-(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 3 -C 20 )-heteroaryl-O—(C 1 -C 12 )-alkyl, —COOH, —OH, —SO 3 H, —NH 2 , halogen; and R 2 and R 4 , if they are —(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —(C 3 -C 12 )-heterocycloalkyl or —(C 6 -C 20 )-aryl, may each independently be substituted by one or more substituents selected from —(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —(C 3 -C 12 )-heterocycloalkyl, —O—(C 1 -C 12 )-alkyl, —O—(C 1 -C 12 )-alkyl-(C 6 -C 20 )-aryl, —O—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —S—(C 1 -C 12 )-alkyl, —S—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —COO—(C 1 -C 12 )-alkyl, —COO—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —CONH—(C 1 -C 12 )-alkyl, —CONH—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —CO—(C 1 -C 12 )-alkyl, —CO—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —N—[(C 1 -C 12 )-alkyl] 2 , —(C 6 -C 20 )-aryl, —(C 6 -C 20 )-aryl-(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 6 -C 20 )-aryl-O—(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 3 -C 20 )-heteroaryl, —(C 3 -C 20 )-heteroaryl-(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 3 -C 20 )-heteroaryl-O—(C 1 -C 12 )-alkyl, —COOH, —OH, —SO 3 H, —NH 2 , halogen; excluding the compounds of the formulae (1) and (2) The invention further relates to precursors for preparation of the compound according to the invention, to Pd complexes comprising the compound according to the invention and to the use thereof in alkoxycarbonylation.