(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-(2,3-dichloro-phenyl)-methanone | 842169-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-(2,3-dichloro-phenyl)-methanone
• 英文别名: (5-Chloro-2-hydroxyphenyl)(2,3-dichlorophenyl)methanone；(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-(2,3-dichlorophenyl)methanone
• CAS: 842169-21-5
• 化学式: C₁₃H₇Cl₃O₂
• 分子量: 301.556
• InChiKey: CUSYAFAZDKCFCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-(2,3-dichloro-phenyl)-methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-chloro-3-(2,3-dichlorophenyl)-2H-1-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Khanum, Shaukath Ara; Shashikanth, S.; Sudha, B. S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 8, p. 869 - 884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Chlorophenyl 2,3-dichlorobenzoate 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-(2,3-dichloro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮衍生物的合成和晶体学分析-潜在的抗炎药。

  摘要：

  以优异的产率实现了取代苯甲酸苯酯1a-j到取代羟基二苯甲酮2a-j的弗里斯重排。2a-j进一步苯甲酰化为苯甲酰氧基二苯甲酮4a-n，二苯甲酮类似物，收率良好。评价所有新合成的化合物的抗炎活性，并与标准药物进行比较。在所研究的化合物中，对位带有氯和甲基取代基的化合物4c，4e，4g，4h和4k在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.051

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Benzophenone Derivatives as Potential HIV-1 Inhibitors
  作者：Zhendong Song、Ping Wang、Shanshan Huang、Changyuan Wang、Rui-Rui Wang、Liu-Meng Yang、Yuhong Zhen、Kexin Liu、Yong-Tang Zheng、Xiaodong Ma

  DOI：10.2174/1573406413666161111151814

  日期：2017.5.5

  Results: A series of novel benzophenone derivatives (BPs) with nanomolar anti-HIV-1 activity were identified. Of these inhibitors, analogue 10i (EC50 = 2.9 nmol/L), the most active inhibitor, was comparable to the lead compound GW678248 in inhibiting the wild-type HIV-1 virus. Additionally, analogue 13b, which not only exhibited strong inhibitory activity against the HIV-1 virus (EC50 = 4.2 nmol/L), but also

  背景：尽管许多药物可以在获得性免疫缺陷综合症（AIDS）患者中实现高应答，但是对于越来越多的感染抗性HIV病毒株的患者，仍需要更安全，更有效的HIV抑制剂。GW678248是最有效的二苯甲酮衍生物之一，在1 nmol / L的浓度下，对一组HIV-1病毒（野生型，K103N突变体，Y181C等）具有很高的效力。但是，与皮疹和肝脏代谢酶有关的安全性问题最终导致停止了其进一步的发展。作为对本模板结构修改的延续，在本手稿中，一系列新的二苯甲酮被描述为潜在的HIV抑制剂。 方法：按照方案1和方案2的路线合成所有标题分子，并采用MTT法检测其抗HIV-1活性。在分子模拟中，使用了与默认参数并行的AutoDock 4.0.1对接程序。 结果：鉴定了一系列具有纳摩尔抗HIV-1活性的新型二苯甲酮衍生物（BPs）。在这些抑制剂中，活性最高的类似物10i（EC50 = 2.9 nmol / L）在抑制野生型
• Synthesis of benzoyl phenyl benzoates as effective inhibitors for phospholipase A2 and hyaluronidase enzymes
  作者：Shaukath Ara Khanum、Satish Kumar Murari、Bannikuppe Sannanaik Vishwanth、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.012

  日期：2005.9

  Benzoylation of (hydroxy phenyl) phenyl methanone 2a-g to benzoyl phenyl benzoates 4a-g, a benzophenone analogue, was achieved in good yield. All the newly synthesized compounds were evaluated for their phospholipase A(2) [E.C. 3.1.1.4] and hyaluronidase [E.C. 3.2.1.35] enzyme inhibitory activity in snake venom as source and their structure activity relationship with respect to different groups is reported for the first time. The in vitro PLA(2) enzyme inhibitory activity and in vivo anti-inflammatory activity studies of benzoyl phenyl benzoates are illustrated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.