1,2-dibromo-3,5-di-tert-butylbenzene | 19382-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibromo-3,5-di-tert-butylbenzene
• 英文别名: 1.2-Dibrom-3.5-di-tert.-butyl-benzol；1,2-Dibrom-3,5-di-tert-butyl-benzol；1,2-Dibromo-3,5-ditert-butylbenzene
• CAS: 19382-09-3
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂
• 分子量: 348.121
• InChiKey: RMHLJQYZVKJNPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三叔丁基苯 在 溴 、 三氯化铁 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2-dibromo-3,5-di-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of cyclohexadienyl cations. Aromatic acetoxylation accompanying halogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01010a033

文献信息

• Elevated reaction order of 1,3,5-tri-<i>tert</i>-butylbenzene bromination as evidence of a clustered polybromide transition state: a combined kinetic and computational study
  作者：Andrey V. Shernyukov、Alexander M. Genaev、George E. Salnikov、Vyacheslav G. Shubin、Henry S. Rzepa

  DOI：10.1039/c9ob00607a

  日期：——

  The kinetics and mechanism of concurrent bromo-de-protonation and bromo-de-tert-butylation of 1,3,5-tri-tert-butylbenzene at different bromine concentrations were studied experimentally and theoretically. Both reactions have high order in bromine (experimental kinetic orders ∼5 and ∼7, respectively). According to quantum chemical DFT calculations, such high reaction orders are caused by participation

  通过理论和实验研究了1,3,5-三叔丁基苯在不同溴浓度下同时进行溴脱质子化和溴脱叔丁基化的动力学和机理。两种反应在溴中都具有较高的阶数（实验动力学阶数分别为〜5和〜7）。根据量子化学DFT计算，如此高的反应阶数是由于簇状多溴化物阴离子Br 2 n -1 –参与过渡态引起的。溴去叔丁基化反应由于其较大的反应中心而需要更高尺寸的簇，因此具有更高的阶数。如通过计算的DFT模型所证实的，对溴去质子化的显着初级氘动力学同位素效应（KIE）进行了测量，表明质子的去除是速率限制。后者预测的KIE值比测量的值大，并讨论了对此的可能解释。
• Koning, Adrianus Jan de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 11, p. 421 - 425
  作者：Koning, Adrianus Jan de

  DOI：——

  日期：——
• DE, KONING, A. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 1981, 100, N 11, 421-425
  作者：DE, KONING, A. J.

  DOI：——

  日期：——