[3-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1,3-thiazolidin-2-ylidene]cyanamide | 97097-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1,3-thiazolidin-2-ylidene]cyanamide
• 英文别名: [3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene]cyanamide
• CAS: 97097-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S₂
• 分子量: 281.359
• InChiKey: FQAFNFYHIBGQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1,3-thiazolidin-2-ylidene]cyanamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到N-[2-(5-Amino-2H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 3-Substituted 2-(N-Cyanoimino)thiazolidine Derivatives with Hydrazine: Novel Synthesis of Triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5524
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到[3-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1,3-thiazolidin-2-ylidene]cyanamide
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 3-Substituted 2-(N-Cyanoimino)thiazolidine Derivatives with Hydrazine: Novel Synthesis of Triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5524

文献信息

• Unexpected O ? S and N ? S alkyl transfer reactions in the reaction of 3-alkyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines with sodium alkoxides: a new synthesis of cimetidine
  作者：Chuzo Iwata、Michitaro Fujimoto、Mayumi Watanabe、Tetsuya Kawakami、Yumi Nakamoto、Masatoshi Sakae、Masanori Katsurada、Takeshi Imanishi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1039/c39920001379

  日期：——

  Unexpected O → S and N → S alkyl transfer reactions were observed in the reaction of 3-alkyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines with sodium alkoxides, and a new synthetic method for cimetidine was developed using the N → S alkyl transfer reaction as a key step.

  在 3-烷基-2-（N-氰基亚胺）噻唑烷与烷氧基化钠的反应中，观察到了意想不到的 O - S 和 N - S 烷基转移反应，并以 N - S 烷基转移反应为关键步骤，开发出了一种新的西咪替丁合成方法。
• Reaction of 3-Aralkylsulfonyl-2-(N-cyanoimino)-thiazolidines with Oxygen Nucleophiles
  作者：Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka、Yumi Nakamoto、Kaori Maekawa、Mayumi Watanabe、Chihiro Nishihara、Shuji Uchida

  DOI：10.3987/com-95-s16

  日期：——
• Regioslective Hydride Reduction of 2-(N-cyanoimino)thiazolidine Derivatives
  作者：Chuzo Iwata、Michitaro Fujimoto、Mayumi Watanabe、Tetsuya Kawakami、Noriko Maeda、Takeshi Imanishi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.3987/com-91-5896

  日期：——

  Treatment of 3-alkyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines with lithium aluminum hydride caused reductive cleavage of the imino double bond to afford 3-alkylthiazolidines, while diisobutylaluminum hydride reduction of 3-alkyl- and 3-sulfonyl derivatives resulted in the nitrile reduction or imino-nitrile bond cleavage to give 2-formyliminothiazolidines and/or 2-iminothiazolidines.