奥贝胆酸-中间体2 | 111992-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 奥贝胆酸-中间体2
• 英文名称: benzyl 3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: benzyl chenodeoxycholate；benzyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 111992-94-0
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄
• 分子量: 482.704
• InChiKey: UOBHRNGJHROPKX-GNMLMGFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  590.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥贝胆酸-中间体2 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种奥贝胆酸结构类似物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种奥贝胆酸结构类似物，该奥贝胆酸结构类似物为3α,7α‑二羟基‑23‑乙基‑5β‑胆烷酸(II)。还公开了奥贝胆酸结构类似物的制备方法，通过鹅去氧胆酸经酯化或者取代反应、再经羟基保护反应、与卤代烷反应得到奥贝胆酸结构类似物的衍生物、脱羟基反应得到奥贝胆酸结构类似物。本发明能够为奥贝胆酸的质量控制和临床用药安全检测提供标准对照品，保障临床用药安全可靠。本发明的制备方法操作简便，反应条件温和，收率较高，所得奥贝胆酸结构类似物纯度高。

  公开号：

  CN106977571B
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到奥贝胆酸-中间体2
  参考文献：
  名称：

  Glucuronidation of bile acids under flow conditions: design of experiments and Koenigs–Knorr reaction optimization

  摘要：

  开发了一种在流动条件下进行胆汁酸 C3-葡萄糖醛酸化反应的高效方法。模块化中间反应器辅助流动装置与统计实验设计相结合，从产率、区域选择性、成本以及技术和实用角度加快了柯尼希斯康纳反应的优化。利用最佳条件，成功实现了天然胆汁酸的选择性葡萄糖醛酸化反应，为生物、诊断和 PK/ADMET 研究提供了一条新的 C3-葡萄糖醛酸化胆汁酸的宝贵途径。

  DOI：

  10.1039/c4ob01911c

文献信息

• Synthesis, physicochemical properties, and biological activity of bile acids 3-glucuronides: Novel insights into bile acid signalling and detoxification
  作者：Serena Mostarda、Daniela Passeri、Andrea Carotti、Bruno Cerra、Carolina Colliva、Tiziana Benicchi、Antonio Macchiarulo、Roberto Pellicciari、Antimo Gioiello

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.034

  日期：2018.1

  for the preparation of pure glucuronides in the amount needed for biological and pharmacological studies. In this work, we have developed a new synthesis of bile acid C3-glucuronides enabling the convenient preparation of gram-scale quantities. The synthesized compounds have been characterized in terms of physicochemical properties and abilities to modulate key nuclear receptors including the farnesoid

  葡萄糖醛酸化被认为是胆汁酸的重要排毒途径，尤其是在胆汁淤积的情况下。葡萄糖醛酸苷的毒性低于母体游离形式，并且更容易从尿液中排泄。然而，胆酸酸葡萄糖醛酸化的病理生理学意义仍在科学界引起争议和争论。由于缺乏制备生物学和药理学研究所需量的纯葡糖醛酸苷的适当方法，该领域的进展受到了极大的限制。在这项工作中，我们开发了胆汁酸C3-葡萄糖醛酸的新合成方法，从而可以方便地制备克级量。合成的化合物已根据理化性质和调节关键核受体（包括法尼醇X受体（FXR））的能力进行了表征。
• 一种别鹅去氧胆酸衍生物、其合成方法及用途
  申请人：中山百灵生物技术股份有限公司

  公开号：CN114195853B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种别鹅去氧胆酸衍生物、其合成方法及用途。本发明的别鹅去氧胆酸衍生物以别鹅去氧胆酸为起始原料经过多步反应合成，其反应简单，可靠。生成的衍生物与手性化合物反应后形成的非对映异构体可用于检测手性化合物的光学纯度。在常规的非手性液相色谱柱上可获得良好的分离，避免了使用昂贵的手性色谱柱。
• Gut symbionts alleviate MASH through a secondary bile acid biosynthetic pathway
  作者：Qixing Nie、Xi Luo、Kai Wang、Yong Ding、Shumi Jia、Qixiang Zhao、Meng Li、Jinxin Zhang、Yingying Zhuo、Jun Lin、Chenghao Guo、Zhiwei Zhang、Huiying Liu、Guangyi Zeng、Jie You、Lulu Sun、Hua Lu、Ming Ma、Yanxing Jia、Ming-Hua Zheng、Yanli Pang、Jie Qiao、Changtao Jiang

  DOI：10.1016/j.cell.2024.03.034

  日期：2024.5

  The gut microbiota has been found to play an important role in the progression of metabolic dysfunction-associated steatohepatitis (MASH), but the mechanisms have not been established. Here, by developing a click-chemistry-based enrichment strategy, we identified several microbial-derived bile acids, including the previously uncharacterized 3-succinylated cholic acid (3-sucCA), which is negatively

  研究发现肠道微生物群在代谢功能障碍相关脂肪性肝炎（MASH）的进展中发挥着重要作用，但其机制尚未确定。在这里，通过开发基于点击化学的富集策略，我们鉴定了几种微生物衍生的胆汁酸，包括以前未表征的3-琥珀酰胆酸（3-sucCA），它与肝组织患者的肝损伤呈负相关。 -活检证实的代谢功能障碍相关的脂肪肝病（MAFLD）。通过筛选人类细菌分离株，我们确定了能够有效生产 3-sucCA 和 3-sucCA 的菌株。通过基于活性的蛋白质纯化和鉴定，我们鉴定了一种负责 3-sucCA 生物合成的酶，注释为 β-内酰胺酶。此外，我们发现 3-sucCA 是一种流明限制代谢物，可通过促进 的生长来缓解 MASH。总之，我们的数据提供了对肠道微生物群-肝脏轴的新见解，可用于增强 MASH 的管理。
• A Simple and General Strategy for the Design of Fluorescent Cation Sensor Beads
  作者：Suvadeep Nath、Uday Maitra

  DOI：10.1021/ol061082k

  日期：2006.7.1

  Chenodeoxycholic acid based PET sensors for alkali metal ions have been immobilized on Merrifield resin and on Tentagel. The fluorescence of the sensor beads is enhanced upon binding the cations. The modular nature of the sensor allows designing different sensors based on this concept.