N⁴-acetyl-5',3'-di-O-acetyl-2'-O-methyl cytidine | 61671-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-acetyl-5',3'-di-O-acetyl-2'-O-methyl cytidine
• 英文别名: N⁴,O^{3'_,O5'_-triacetyl-O2'}-methyl-cytidine；2'-O-Methyl-O^3',O^5',N⁴-triacetylcytidin；N4-acetyl-5',3'-di-O-acetyl-2'-O-methyl cytidine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-acetyloxy-4-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61671-84-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₈
• 分子量: 383.358
• InChiKey: HPBWJLZYRMDEOB-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 、 N⁴-acetyl-5',3'-di-O-acetyl-2'-O-methyl cytidine 在 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以0.403 g的产率得到N⁶-benzoyl-5',3'-di-O-acetyl-2'-O-methyl adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成2' - O-甲基-腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物的改进方法

  摘要：

  我们针对2'- O-甲基腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物开发了几种改进的方法。（a）用N 6 -Bz-腺嘌呤将N 4-乙酰基-5'，3'-二-O-乙酰基-2'- O-甲基胞苷进行糖基化，得到N 6-苯甲酰基-5'3'-二-O -乙酰基-2'- O-甲基腺苷，产率为50％。（b）用MeI / NaH对2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进行区域选择性甲基化，然后水解，从而以高收率提供了2' - O -Me-鸟苷。相同的2' - O -Me前体被转化为2'- O-Me-腺苷，收率58％。（c）通过5'，3'- O- TIPDSi衍生物的甲基化和选择性的N 2-，将2，6-二氨基嘌呤核糖苷非常有效地转化为N 2-异丁酰基（异丙基苯氧基乙酰基）2' - O - Me-鸟苷。酰化，脱氨基和去甲硅烷基化可提供目标化合物的70％合并收率。（d）N 1 -Bzl-鸟苷的Mg 2+和Ag +定向甲基化以大于80％的产率进行，比率为2'-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00002-8
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基胞苷 以 吡啶 、 氘代二甲亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N⁴-acetyl-5',3'-di-O-acetyl-2'-O-methyl cytidine
  参考文献：
  名称：

  合成2' - O-甲基-腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物的改进方法

  摘要：

  我们针对2'- O-甲基腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物开发了几种改进的方法。（a）用N 6 -Bz-腺嘌呤将N 4-乙酰基-5'，3'-二-O-乙酰基-2'- O-甲基胞苷进行糖基化，得到N 6-苯甲酰基-5'3'-二-O -乙酰基-2'- O-甲基腺苷，产率为50％。（b）用MeI / NaH对2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进行区域选择性甲基化，然后水解，从而以高收率提供了2' - O -Me-鸟苷。相同的2' - O -Me前体被转化为2'- O-Me-腺苷，收率58％。（c）通过5'，3'- O- TIPDSi衍生物的甲基化和选择性的N 2-，将2，6-二氨基嘌呤核糖苷非常有效地转化为N 2-异丁酰基（异丙基苯氧基乙酰基）2' - O - Me-鸟苷。酰化，脱氨基和去甲硅烷基化可提供目标化合物的70％合并收率。（d）N 1 -Bzl-鸟苷的Mg 2+和Ag +定向甲基化以大于80％的产率进行，比率为2'-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00002-8

文献信息

• Chemical synthesis of methoxy nucleosides
  申请人：Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030204078A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Process for chemical synthesis of methoxy nucleosides.

  甲氧基核苷化合物的化学合成过程。
• Chemical syntheses of 2'-O-methoxy purine nucleosides
  申请人：Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05962675A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Several processes for the chemical synthesis of 2'-O-methoxy purine nucleosides are herein disclosed.

  本文披露了用于化学合成2'-O-甲氧基嘌呤核苷的几种过程。
• US6972330B2
  申请人：——

  公开号：US6972330B2

  公开（公告）日：2005-12-06