2-benzyloxycarbonylamino-(S)-propioimino ethyl ether | 13139-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-(S)-propioimino ethyl ether
• 英文别名: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-propionimidic acid ethyl ester；Carbobenzoxy-L-alanin-imidsaeureethylester；ethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanimidate
• CAS: 13139-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: GILVZTCKXVODRW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-(S)-propioimino ethyl ether 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-<(S)-1-benzyloxycarbonylaminoethyl>-4-carboxy-thiazole
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-丙氨酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-(S)-propioimino ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  杆菌肽的合成研究。四、亚氨基醚偶联法合成噻唑啉肽

  摘要：

  为了全合成杆菌肽A，研究了噻唑啉肽的合成方法。源自甘氨酸、L-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸或L-异亮氨酸的苄氧羰基氨基烷基亚氨基乙醚与L-半胱氨酸乙酯盐酸盐偶联得到相应的噻唑啉肽，即半胱氨酸肽的脱水形式。虽然 L-胱氨酸是从这些噻唑啉肽的酸水解产物中获得的，但在用碱或氨水处理后水解得到 DL-胱氨酸。此外，碱处理也引起与噻唑啉环相邻的氨基酸残基的外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2945

文献信息

• Racemization of Amino Acid Residues Fused in Thiazoline, Oxazoline, and Imidazoline Rings
  作者：Ken Yonetani、Yoshihiro Hirotsu、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.48.3302

  日期：1975.11

  -imidazoline (IV). A racemization rate of the alanine residue was measured from an optical rotation of 2,4-dinitrophenyl derivative obtained from the acid hydrolyzate and from hydrogen-deuterium exchange reaction at α-carbon atom. All these compounds were found to be racemized very easily particularly in the presence of proton source. From the experimental results, a plausible mechanism for racemization

  为研究噻唑啉、恶唑啉或咪唑啉环的外次次甲基碳原子的外消旋化，从氨基酸亚氨基醚合成了以下四种化合物：2-(1-苄氧羰基氨基乙基)-2-噻唑啉(I)、甲基2- (1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-2-thiazoline-4-carboxylate (II)、2-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-2-oxazoline-4-carboxylate (III) 和 2-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-2-imidazoline (四）。丙氨酸残基的外消旋化率由酸水解产物的2,4-二硝基苯基衍生物的旋光度和α-碳原子的氢-氘交换反应测定。发现所有这些化合物都非常容易外消旋化，尤其是在质子源的存在下。从实验结果来看，
• Ried,W.; Schmidt,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 695, p. 217 - 225
  作者：Ried,W.、Schmidt,E.

  DOI：——

  日期：——
• YONETANI K.; HIROTSU Y.; SHIBA T., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 11, 3302-3305
  作者：YONETANI K.、 HIROTSU Y.、 SHIBA T.

  DOI：——

  日期：——