3-(p-tolylthio)-2-methylpropene | 54844-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(p-tolylthio)-2-methylpropene
• 英文别名: 1-Methyl-4-[(2-methylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]benzene；1-methyl-4-(2-methylprop-2-enylsulfanyl)benzene
• CAS: 54844-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: GHJCFBJVTNIYMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylthio)-2-methylpropene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-methyl-4-(2-methylallylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镁亚炔基类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应：多取代乙烯基烯丙烯的有效途径

  摘要：

  摘要 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317507
• 作为产物：
  描述：

  allyl (p-tolyl)sulfide 、 甲代烯丙基苯基硫醚 生成 3-(p-tolylthio)-2-methylpropene
  参考文献：
  名称：

  The occurrence of permutational isomerism in the mechanism of the thermal thiaallylic rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00452a042

文献信息

• Synthesis of nitrogen-15-labelled primary amines via organoborane reactions
  作者：George W. Kabalka、Kunda A. R. Sastry、Gary W. McCollum、Charles A. Lane

  DOI：10.1039/c39820000062

  日期：——

  15 N-Labelled primary amines are readily snythesized via the reaction of organoboranes with 15N-enriched ammonium hydroxide; functionally substituted organic amines are efficently prepared via the new synthesis.

  通过有机硼烷与15种富含N的氢氧化铵反应，可以轻松合成15种N-Labelled伯胺。通过新合成有效地制备了官能取代的有机胺。
• Aryne 1,2,3-Trifunctionalization with Aryl Allyl Sulfoxides
  作者：Yuanyuan Li、Dachuan Qiu、Rongrong Gu、Junli Wang、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.6b06981

  日期：2016.8.31

  An aryne 1,2,3-trisubstitution with aryl allyl sulfoxides is accomplished, featuring an incorporation of C-S, C-O, and C-C bonds on the consecutive positions of a benzene ring. The reaction condition is mild with broad substrate scope. Preliminary mechanistic study suggests a cascade formal [2 + 2] reaction of aryne with S═O bond, an allyl S → O migration, and a Claisen rearrangement.

  芳烃 1,2,3-三取代与芳基烯丙基亚砜完成，其特点是在苯环的连续位置上引入 CS、CO 和 CC 键。反应条件温和，底物范围广。初步机理研究表明，芳炔与 S=O 键发生级联形式的 [2 + 2] 反应、烯丙基 S → O 迁移和克莱森重排。
• Sodium perborate: A mild and convenient reagent for efficiently oxidizing trialkylboranes
  作者：George W Kabalka、Timothy M Shoup、Naganna M Goudgaon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99497-8

  日期：1989.1

  Sodium perborate, a readily available and inexpensive reagent, efficiently oxidizes organoboranes. The reagent permits the oxidation of a wide variety of functionally substituted organoboranes. In nearly every instance, the product yields exceed those obtained using standard oxidation procedures.

  过硼酸钠是一种容易获得且便宜的试剂，可以有效地氧化有机硼烷。该试剂可氧化多种功能取代的有机硼烷。在几乎每种情况下，产品的产量都超过了使用标准氧化程序获得的产量。
• β-Arylthio-α-chloroalkyl Ethers — Novel 1,1-Bis-electrophiles for Geminal Alkylation
  作者：Alexey V. Gromov、William A. Smit

  DOI：10.1002/ejoc.200500689

  日期：2006.3

  A novel protocol for geminal alkylation is suggested based upon the consecutive generation of two cationoid intermediates from the easily prepared adducts of arylsulfenyl chlorides and vinyl ethers. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  基于从易于制备的芳基亚磺酰氯和乙烯基醚的加合物连续生成两种阳离子中间体，提出了一种新的孪生烷基化方案。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Thioether-Facilitated Iridium-Catalyzed Hydrosilylation of Steric 1,1-Disubstituted Olefins
  作者：Xueyan Zhang、Chengpeng Gao、Xingze Xie、Yuanqi Liu、Shengtao Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201901513

  日期：2020.2.7

  of steric 1,1‐disubstituted terminal alkenes is demonstrated. Investigations on substrate scope and control experiments revealed the necessity of thioether in promoting this process under a simple iridium catalysis system. This convenient and feasible method is expected to be useful in the synthesis of sulfur‐containing organosilicon polymers with different side‐chains.

  证明了一种简便有效的策略，用于空间1,1-二取代的末端烯烃的氢化硅烷化。对底物范围和控制实验的研究表明，在简单的铱催化系统下，硫醚在促进该过程中的必要性。这种方便可行的方法有望用于合成具有不同侧链的含硫有机硅聚合物。