4-甲氧基硫代苯甲酰肼 | 62625-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基硫代苯甲酰肼
• 英文名称: 4-methoxy-thiobenzoic acid hydrazide
• 英文别名: p-methoxy thiobenzoylhydrazine；4-Methoxy-thiobenzoesaeure-hydrazid；p-anisidyl-thiohydrazide；4-Methoxybenzenecarbothiohydrazide
• CAS: 62625-55-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00158781
• 分子量: 182.246
• InChiKey: LWUCPXUQMBECHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基硫代苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of Δ²-1,3,4-thiadiazolines unsubstituted at the 4-position

  摘要：

  与许多文献报道相反，广泛种类的醛和酮与硫代芳基肼（ArCSNHNH2）的缩合产生的是2-芳基-Δ2-1,3,4-噻二唑啉，而不是非环状异构体。

  DOI：

  10.1039/c39820000188
• 作为产物：
  描述：

  2-（4-甲氧基苯基羰基硫代硫基硫代）乙酸 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 生成 4-甲氧基硫代苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1097 - 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiadiazole compounds and methods of use thereof
  申请人：Bursavich Matthew G.

  公开号：US20080125469A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention relates to Thiadiazole Compounds; compositions comprising an effective dose of a Thiadiazole Compound; and methods treating or preventing a metalloproteinase-related disorder, such as, an arthritic disorder, osteoarthritis, cancer, rheumatoid arthritis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, atherosclerosis, age-related macular degeneration, myocardial infarction, a corneal ulceration, an ocular surface disease, hepatitis, an aortic aneurysm, tendonitis, a central nervous system disorder, abnormal wound healing, angiogenesis, restenosis, cirrhosis, multiple sclerosis, glomerulonephritis, graft versus host disease, diabetes, an inflammatory bowel disease, shock, invertebral disc degeneration, stroke, osteopenia or a periodontal disease or comprising administering an effective dose of a Thiadiazole Compound to a mammal in need thereof.

  本发明涉及噻二唑化合物；包含有效剂量噻二唑化合物的组合物；以及治疗或预防金属蛋白酶相关疾病的方法，例如关节炎、骨关节炎、癌症、类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、心肌梗死、角膜溃疡、眼表疾病、肝炎、主动脉瘤、肌腱炎、中枢神经系统疾病、异常伤口愈合、血管生成、再狭窄、肝硬化、多发性硬化、肾小球肾炎、移植物抗宿主病、糖尿病、炎症性肠病、休克、椎间盘退行性变、中风、骨质疏松症或牙周疾病，或包括向需要的哺乳动物施用有效剂量噻二唑化合物。
• Design, synthesis, and physicochemical properties of a novel, conformationally restricted 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole-containing angiotensin converting enzyme inhibitor which is preferentially eliminated by the biliary route in rats
  作者：Colin Bennion、Roger C. Brown、Anthony R. Cook、Carol N. Manners、David W. Payling、David H. Robinson

  DOI：10.1021/jm00105a066

  日期：1991.1

  containing inhibitors of angiotensin converting enzyme have been designed and synthesized. The compounds are highly potent enzyme inhibitors and, as a consequence of conformational restriction, chemically stable with respect to undesirable cyclization reactions. The most interesting compound from this series, 5a (FPL 63547), is the monoethyl ester prodrug of the highly potent "aminocarboxy" inhibitor 5b (FPL

  设计并合成了两个新系列的含二氢噻二唑环的血管紧张素转化酶抑制剂。该化合物是高效的酶抑制剂，并且由于构象限制，对于不希望的环化反应而言是化学稳定的。该系列中最有趣的化合物5a（FPL 63547）是高效的“氨基羧基”抑制剂5b（FPL 63674）的单乙酯前药。口服给药后，可在动物模型中长期产生降压作用。与其他ACE抑制剂不同，大鼠体内的胆汁清除几乎消除了5b。根据5a和5b的独特理化特性，合理化了其药理特性。用5b观察到的对胆道清除的明显偏爱与其亲脂性和在生理pH下的高净离子化程度相一致，这是由于C端羧酸功能的pKa值非常低所致。FPL 63547目前正在人体中进行临床研究。
• 2,5-Disubstituted thiadiazoles as potent β-glucuronidase inhibitors; Synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Muhammad Taha、Noor Barak Almandil、Umer Rashid、Muhammad Ali、Mohamed Ibrahim、Mohammed Gollapalli、Ashik Mosaddik、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103126

  日期：2019.10

  Twenty-five thiadiazole derivatives 1–25 were synthesized from methyl 4-methoxybenzoate via hydrazide and thio-hydrazide intermediates, and evaluated for their potential against β-glucuronidase enzyme. Most of the compounds including 1 (IC50 = 26.05 ± 0.60 μM), 2 (IC50 = 42.53 ± 0.80 μM), 4 (IC50 = 38.74 ± 0.70 μM), 5 (IC50 = 9.30 ± 0.29 μM), 6 (IC50 = 6.74 ± 0.26 μM), 7 (IC50 = 18.40 ± 0.66 μM), and

  二十五个噻二唑衍生物1 - 25，从4-甲氧基苯甲酸酯的合成通过酰肼和硫代-酰肼中间体，并评价它们对潜在β葡萄糖醛酸酶的酶。大多数化合物包括1（IC 50  = 26.05±  0.60μM ），2（IC 50 = 42.53±0.80μM），4（IC 50  = 38.74± 0.70μM ），5（IC 50  = 9.30±0.29μM），6（IC 50  = 6.74±0.26μM），7（IC 50  = 18.40±0.66μM）和15（IC 50  = 18.10± 0.53μM ）表现出比标准d-蔗糖-1,4-内酯（IC 50  = 48.4± 1.25μM ）更好的活性潜能。进行了分子对接研究以关联体外结果并确定与酶活性位点相互作用的可能方式。
• Darstellung von 1,3,4-Thiadiazolen mit acylierten Carbodiimiden Mitt. über Carbodiimide
  作者：K. Hartke、A. Birke

  DOI：10.1002/ardp.19662991105

  日期：——

  Acetylierte Carbodiimide (II) bilden mit Thiocarbonsäurehydraziden Additionsprodukte, die mit verd. Salzsäure in 2‐Alkylamino‐5‐aryl‐1,3,4‐thiadiazole übergeführt werden. Die Struktur der auf diesem Wege erhaltenen Verbindungen wird durch ihre UV‐Spektren wie auch durch die unabhängige Synthese von Va bewiesen.

  乙酰化碳二亚胺 (II) 与硫代羧酸酰肼形成加成产物，然后用稀盐酸将其转化为 2-烷基氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑。以这种方式获得的化合物的结构由它们的紫外光谱以及 Va 的独立合成证明。
• Architecture of a Novel Binucleating SNONS Compartmental Ligand: Physico-Chemical Investigation of Its Metal Complexes
  作者：Anil Naik、Satish Annigeri、Umesh Gangadharmath、Vidyanand Revankar、Vinayak Mahale、Vijaykumar Reddy

  DOI：10.1246/bcsj.75.2161

  日期：2002.10

  The preparation of a novel pentadentate binucleating compartmental ligand, 2-hydroxy-5-methylisophthalaldehyde bis(p-methoxy thiobenzoylhydrazone), is described together with the corresponding chloro-bridged cobalt(II), nickel(II), copper(II) and zinc(II) complexes, which were characterized based on spectral, magnetic, thermal and electrochemical studies. Cryomagnetic investigations (77–296 K) reveal

  描述了一种新型五齿双核区室配体 2-羟基-5-甲基间苯二醛双（对甲氧基硫代苯甲酰腙）的制备，以及相应的氯桥钴（II）、镍（II）、铜（II）和锌(II) 复合物，基于光谱、磁、热和电化学研究对其进行表征。低温磁学研究 (77–296 K) 显示铜 (II) 离子之间存在强烈的反铁磁自旋交换（J 基于 H = -2JS1。S2 为 305 cm-1）。铜 (II) 配合物的电化学研究显示出两个不同的准可逆氧化还原峰（E11/2 = -0.4 和 E21/2 = -0.69 V vs 饱和甘汞电极），表明铜中心逐步还原（CuIICuII → CuIICuI 和 CuIICuI → CuICuI）。EPR 光谱是典型的“菱形压缩局部分子环境”。配体及其铜和锌配合物在室温下在 DMF 中显示出荧光。研究中的所有化合物都经过了抗微生物作用的筛选...