1,1-dibromo-3,3-dimethyl-2-chloromethylcyclopropane | 50422-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-3,3-dimethyl-2-chloromethylcyclopropane
• 英文别名: 1,1-Dibromo-3-(chloromethyl)-2,2-dimethylcyclopropane
• CAS: 50422-00-9
• 化学式: C₆H₉Br₂Cl
• 分子量: 276.398
• InChiKey: CQEGDKQWEJQETK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-118 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-3,3-dimethyl-2-chloromethylcyclopropane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以34%的产率得到1-Bromo-2,2-dimethyl-bicyclo[1.1.0]butane
  参考文献：
  名称：

  1-溴双环[1.1.0]丁烷和强碱：产物和机理

  摘要：

  用LDA处理溴代双环[1.1.0]丁烷（= 4）（= a）-（= c）导致形成1,2,3-丁二烯（= 6），后者被过量的碱异构化成苯甲基。炔烃（= 8）。[1- 12 -C]（= 4）（= c）与LDA的反应得到[3- 12 -C]（= 8）（= d），表明双环[1.1.0] but-1（3） -ene（= 5）不是中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89189-3
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷-D1 、 1-Chlor-2-methyl-buten-(2) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到1,1-dibromo-3,3-dimethyl-2-chloromethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-溴双环[1.1.0]丁烷和强碱：产物和机理

  摘要：

  用LDA处理溴代双环[1.1.0]丁烷（= 4）（= a）-（= c）导致形成1,2,3-丁二烯（= 6），后者被过量的碱异构化成苯甲基。炔烃（= 8）。[1- 12 -C]（= 4）（= c）与LDA的反应得到[3- 12 -C]（= 8）（= d），表明双环[1.1.0] but-1（3） -ene（= 5）不是中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89189-3

文献信息

• Hydrophosphination of Bicyclo[1.1.0]butane-1-carbonitriles
  作者：John A. Milligan、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02051

  日期：2016.9.2

  and converted to other functional groups, thus enabling the preparation of bidentate ligands that access new conformational space by virtue of their attachment to the torsionally malleable but sterically restrictive cyclobutane scaffold. The enantioselective hydrogenation of dehydrophenylalanine using a bidentate phosphine–phosphite ligand illustrates the synthetic utility of the newly prepared scaffold

  双环[1.1.0]丁腈与膦硼烷和亚磷酸酯的亚磷酸化提供了新的环丁基-P衍生物。该反应通常有利于顺式-非对映异构体，并且腈可被还原并转化为其他官能团，从而使得能够制备由于其与可扭转延展但空间受限的环丁烷骨架的连接而进入新的构象空间的二齿配体。使用双齿膦-亚磷酸酯配体的对氢苯丙氨酸的对映选择性氢化说明了新制备的支架的合成效用。
• New synthesis of bicyclo[1.1.0]butane hydrocarbons
  作者：A. I. D'yachenko、N. M. Abramova、S. V. Zotova、O. A. Nesmeyanova、O. V. Bragin

  DOI：10.1007/bf00953929

  日期：1985.9
• A simple route to 1-bromobicyclo[1.1.0]butanes by intramolecular trapping of 1-bromo-1-lithiocyclopropanes
  作者：Nils O. Nilsen、Lars Skattebøl、Mark S. Baird、Sheila R. Buxton、Paul D. Slowey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81317-4

  日期：1984.1
• Makosza,M.; Fedorynski,M., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 305 - 309
  作者：Makosza,M.、Fedorynski,M.

  DOI：——

  日期：——
• DYACHENKO, A. I.;ABRAMOVA, N. M.;ZOTOVA, S. V.;NESMEYANOVA, O. A.;BRAGIN,+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 9, 2043-2047
  作者：DYACHENKO, A. I.、ABRAMOVA, N. M.、ZOTOVA, S. V.、NESMEYANOVA, O. A.、BRAGIN,+

  DOI：——

  日期：——