ethyl N-(ethoxycarbonylmethyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)aminoacetate | 93149-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(ethoxycarbonylmethyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)aminoacetate
• 英文别名: diethyl 2,2'-((2,6-dimethylphenyl)azanediyl)diacetate；2,6-Dimethyl-anilin-N,N-diessigsaeure-diaethylester；ethyl 2-(N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,6-dimethylanilino)acetate
• CAS: 93149-05-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: KTEBUXHIFMHRAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2,6-二甲基苯胺 在 octa-2,3,9,10,16,17,23,24-n-butoxyphthalocyaninatoruthenium(II) carbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到ethyl [(2,6-dimethylphenyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  具有供体取代基的钌酞菁配合物催化卡宾选择性转移至胺和烯烃

  摘要：

  富电子钌酞菁配合物是首次从重氮乙酸乙酯（EDA）到芳香族和脂肪族烯烃以及各种芳香族，杂环和脂肪族胺的卡宾转移反应中进行评估的。结果表明，八丁氧基酞菁钌羰基络合物[（BuO）8Pc] Ru（CO）是最有效的催化剂，在低催化剂负载和几乎等摩尔的底物条件下，可以将高电子含量和电子贫乏的芳族烯烃转化为环丙烷衍生物，并具有高收率（通常为80–100％）和高TON（最高为1000）。 / EDA比。该催化剂在卡宾插入胺N–H键中显示出罕见的效率。使用0.05摩尔％的催化剂负载量，高胺浓度（1M）和1.1当量。在EDA的作用下，许多结构不同的胺被选择性地转化为单取代的甘氨酸衍生物，其定量收率和周转数均达到2000。高选择性，大底物范围，低催化剂载量和实际反应条件[[BuO）8 Pc ] Ru（CO）是卡宾插入胺中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0dt04090h

文献信息

• Substitution pattern in ruthenium octa-n-butoxyphthalocyanine complexes influence their reactivity in N–H carbene insertions
  作者：Andrey P. Kroitor、Alexander A. Dmitrienko、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/d2ob01861f

  日期：——

  complexes bearing n-OBu substituents in the peripheral or non-peripheral positions are efficient catalysts for the selective double or single carbene insertion to the amine N–H bonds. This complementary reactivity of two Ru complexes can be used for the synthesis of asymmetric tertiary amines and diamines bearing different substituents and has been demonstrated by two examples of readily available primary

  在周边或非周边位置带有n -OBu 取代基的钌酞菁配合物是选择性双卡宾或单卡宾插入胺 N-H 键的有效催化剂。两个 Ru 配合物的这种互补反应性可用于合成带有不同取代基的不对称叔胺和二胺，并且已通过在连续反应中使用不同卡宾前体的两个容易获得的伯胺实例证明。