Toluene-4-sulfonic acid 2,3-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-1-ylmethyl ester | 402488-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 2,3-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-1-ylmethyl ester
• CAS: 402488-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: YEVIDFPNPGWVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2,3-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-1-ylmethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Long-Lived Molecular Fluorescence

  摘要：

  基于偶氮基团2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯的荧光团被称为荧光偶氮基团（fluorazophores），显示出极长的荧光寿命。除了在时间分辨筛选分析中的应用，其中长寿命荧光可以进行时间分隔，从而提高信号与背景比，荧光偶氮基团的另一个明显应用领域是生物聚合物动力学。为此，一端标记有荧光偶氮基团，另一端标记有高效荧光猝灭剂。然后，探针/猝灭剂标记的肽的荧光寿命反映了分子内端对端碰撞的动力学。描述了对多肽的应用以及建立熄灭机制性质的对照实验，这些实验表明这是一个需要亲密的探针/猝灭剂接触的扩散过程。

  DOI：

  10.2533/000942903777679424
• 作为产物：
  描述：

  2-diethylamino-cyclohex-3-enecarbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2,3-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Long-Lived Molecular Fluorescence

  摘要：

  基于偶氮基团2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯的荧光团被称为荧光偶氮基团（fluorazophores），显示出极长的荧光寿命。除了在时间分辨筛选分析中的应用，其中长寿命荧光可以进行时间分隔，从而提高信号与背景比，荧光偶氮基团的另一个明显应用领域是生物聚合物动力学。为此，一端标记有荧光偶氮基团，另一端标记有高效荧光猝灭剂。然后，探针/猝灭剂标记的肽的荧光寿命反映了分子内端对端碰撞的动力学。描述了对多肽的应用以及建立熄灭机制性质的对照实验，这些实验表明这是一个需要亲密的探针/猝灭剂接触的扩散过程。

  DOI：

  10.2533/000942903777679424

文献信息

• A Fluorescence-Based Method for Direct Measurement of Submicrosecond Intramolecular Contact Formation in Biopolymers:  An Exploratory Study with Polypeptides
  作者：Robert R. Hudgins、Fang Huang、Gabriela Gramlich、Werner M. Nau

  DOI：10.1021/ja010493n

  日期：2002.1.1

  steady-state fluorometry. Rate constants of 4.1, 6.8, 4.9, 3.1, 2.0, and 1.1 x 10(7) s(-1) for n = 0, 1, 2, 4, 6, and 10 were obtained. Noteworthy was the relatively slow quenching for the shortest peptide (n = 0). The kinetic data are in agreement with recent transient absorption studies of triplet probes for related peptides, but the rate constants are significantly larger. In contrast to the flexible structureless

  已经合成了一种荧光氨基酸衍生物 (Fmoc-DBO)，其中包含 2,3-二氮杂双环 [2.2.2]oct-2-ene (DBO) 作为一种具有极长荧光寿命（325 ns in H2O 和空气中 D2O 中的 505 ns）。含有 DBO 残基和高效荧光猝灭剂的多肽允许测量分子内端到端接触形成的速率常数。双分子淬灭实验表明，Trp、Cys、Met 和 Tyr 是 DBO 的有效淬灭剂（k(q) = 20、5.1、4.5 和 3.6 x 10(8) M(-1) xs(-1) 在 D2O 中） ，而其他氨基酸效率低下。被选为内在猝灭剂的 Trp 的猝灭被认为涉及激基复合物诱导的失活。灵活的无结构多肽，Trp-(Gly-Ser)n-DBO-NH2，通过标准固相合成制备，并通过时间相关单光子计数、激光闪光光解和稳态荧光法通过 Trp 对 DBO 的分子内荧光猝灭来测量接触形成率。对于 n = 0、1、2、4、6