3-p-toluenesulfonamido-3-ethyl-1-pentyne | 126583-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-toluenesulfonamido-3-ethyl-1-pentyne
• 英文别名: N-(1,1-diethylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulphonamide；N-(3-ethylpent-1-yn-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 126583-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: HWZLDMXHAANFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-toluenesulfonamido-3-ethyl-1-pentyne 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 4.0h， 以76.9%的产率得到3-p-toluenesulfonamido-3-ethyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Isobaev, M. D.; Venger, E. F.; Grigina, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.2, p. 2125 - 2129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1,1-二乙基烯丙基胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-p-toluenesulfonamido-3-ethyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  金催化：氘化的底物是对苯酚合成的机理和选择性进行实验性洞察的关键。

  摘要：

  金催化的苯酚合成的第二阶段，即中间芳烃氧化物的开环，遵循一般的酸催化。产物的选择性仅由底物决定，并且可以由中间芳族离子的稳定性来解释。因此，甚至远程取代基也可以用于通过电子影响来控制整个反应的化学选择性，并且它们的影响强于相邻取代基的空间影响。中间体的量子化学计算支持了这一点。氘标记物缺乏交换，甚至没有与乙炔或亚乙烯基中间体的平衡，最终产物中观察到的氘分布与NIH变换反应一致。此外，这些发现现在可以解释先前获得的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200701795

文献信息

• Efficient Synthesis of Dihydrobenzofurans via a Multicomponent Coupling of Salicylaldehydes, Amines, and Alkynes
  作者：Chao-Jun Li、Rene-Viet Nguyen

  DOI：10.1055/s-2008-1078573

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of dihydrobenzofurans was developed using a multicomponent coupling of various sali­cylaldehydes, amines, and alkynes. The use of aliphatic alkynes containing a heteroatom is critical to the success of the reaction.

  利用各种水杨醛、胺和炔的多组分偶联，开发出了一种简单高效的二氢苯并呋喃合成方法。使用含有杂原子的脂肪族炔烃是反应成功的关键。
• Gold Catalysis: Deuterated Substrates as the Key for an Experimental Insight into the Mechanism and Selectivity of the Phenol Synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Hans-Ullrich Siehl、Masato Tanaka、Jan W. Bats、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200701795

  日期：2008.4.18

  influence of neighboring substituents. This is supported by quantum chemical calculations of the intermediates. The lack of exchange of deuterium labels excludes even equilibria with acetylide or vinylidene intermediates and the observed deuterium distribution in the final products is in accord with the NIH-shift reaction. In addition, these findings now explain previously obtained results.

  金催化的苯酚合成的第二阶段，即中间芳烃氧化物的开环，遵循一般的酸催化。产物的选择性仅由底物决定，并且可以由中间芳族离子的稳定性来解释。因此，甚至远程取代基也可以用于通过电子影响来控制整个反应的化学选择性，并且它们的影响强于相邻取代基的空间影响。中间体的量子化学计算支持了这一点。氘标记物缺乏交换，甚至没有与乙炔或亚乙烯基中间体的平衡，最终产物中观察到的氘分布与NIH变换反应一致。此外，这些发现现在可以解释先前获得的结果。
• Isobaev, M. D.; Venger, E. F.; Grigina, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.2, p. 2125 - 2129
  作者：Isobaev, M. D.、Venger, E. F.、Grigina, I. N.、Glazunova, E. M.

  DOI：——

  日期：——