5,15-bis(4-methoxyphenyl)porphyrin | 128374-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,15-bis(4-methoxyphenyl)porphyrin
• CAS: 128374-11-8
• 化学式: C₃₄H₂₆N₄O₂
• 分子量: 522.606
• InChiKey: BLXCIFQHKILJEZ-QXMHVHRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-bis(4-methoxyphenyl)porphyrin 在 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到5,15-meso-bis(p-methoxyphenyl)porphyrinato iron(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric calcium-response of β-lactosylated μ-oxo-bis-[5,15-meso-diphenylporphyrinatoiron(III)]

  摘要：

  beta-Lactosylated 5,15-meso-diphenylporphyrinatoiron(III) chloride was prepared by ironization of the corresponding free base porphyrin having acetylated lactoside-units followed by deacetylation with ammonia in a water-methanol mixture. The resultant 5,15-meso-bis( beta-lactosylphenyl)porphyrinatoiron(III) chloride showed unique colorimetric response to calcium cation. This colorimetric response is calcium-specific and no other cations, such as sodium, potassium, or magnesium ions induced such colorimetric response. Lines of evidence including UV-vis spectra under different conditions and TEM images strongly indicate that interdigitations of the corresponding [mu-oxo-dimers are responsible for this colorimetric change. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.103
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯苯醌 作用下， 反应 1.0h， 以100 mg的产率得到5,15-bis(4-methoxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有不同内消旋取代基的卟啉，可避免在水性介质中发生争夺

  摘要：

  我们已经开发出了新的条件，可以提供区域异构纯的带有芳基和芳基乙炔基取代基的反式A 2 B 2，A 3 B和反式AB 2 C卟啉。卟啉的制备方法是：将二吡咯甲烷与醛进行酸催化缩合，然后用对氯苯醌或2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并醌（DDQ）进行氧化。通过检查各种反应参数（例如溶剂组成，酸浓度和反应时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（对于芳族醛：EtOH / H 2 O 4：1，[DPM] = 4 m M，[醛] = 4 mM，[HCl] ＝ 38m M，16小时；m，[m / z] 。对于芳基乙炔醛：THF / H 2 O 2：1，[DPM] = 13 m M，[醛] = 13 m M，[HCl] = 150 m M，3小时）导致卟啉的形成，产率为9 –38％，无可检测的加扰。该合成与各种官能团如酯或腈相容。总共有20个新的trans- A 2 B 2-，A 3 B-和trans-

  DOI：

  10.1002/chem.201403677

文献信息

• Porphyrin Dimers and Arrays
  作者：Aoife Ryan、Andreas Gehrold、Romain Perusitti、Monica Pintea、Marijana Fazekas、Oliver B. Locos、Frances Blaikie、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/ejoc.201100642

  日期：2011.10

  oligomers, which limit the practical use of such chromophores. Here, a series of symmetric and unsymmetric dimeric and trimeric porphyrin systems, which are connected by conjugated linkers, namely alkyne and phenylacetylene, were synthesized by palladium-catalyzed C–C coupling reactions. Adopting two approaches, firstly, a series of new unsymmetric dimers was synthesized by the incorporation of all

  目前卟啉在医学和光学中的应用，例如光动力疗法或非线性吸收剂，越来越需要使用远红吸收染料。卟啉结构的修饰可以通过扩展卟啉 π 系统的共轭来实现，这会导致吸收光谱发生红移。因此，共轭卟啉低聚物已被广泛使用。然而，过去的合成策略主要针对对称卟啉二聚体、三聚体和低聚物，这限制了此类发色团的实际应用。在这里，通过钯催化的 C-C 偶联反应合成了一系列对称和不对称的二聚体和三聚体卟啉系统，它们通过共轭连接体连接，即炔烃和苯乙炔。采用两种方法，首先，通过在偶联之前在单体组分上加入所有取代基，合成了一系列新的不对称二聚体。第二个是合成具有自由中间位置的新对称二聚体和三聚体，从而能够进行进一步的化学反应。这些共轭阵列中的大多数在其 UV/Vis 吸收方面表现出红移，特别是炔烃连接阵列表现出大于 720 nm 的吸收。苯乙炔和二苯丁二烯连接的锌阵列的质谱显示锌从卟啉核心脱离。这些不寻常的结果既依赖于接头又依赖
• Design and Synthesis of Perpendicularly Connected Metal Porphyrin–Imide Dyads for Two‐Terminal Wired Single Molecular Diodes
  作者：Murni Handayani、Syun Gohda、Daisuke Tanaka、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/chem.201402052

  日期：2014.6.16

  Four different porphyrin–imide dyads bearing different central metals (zinc or rhodium) and different substituents on the porphyrin macrocycles (tert‐butyl or methoxy) were synthesized for single molecular diode measurements. The molecules were designed to separate the donor component (porphyrin) from the acceptor component (imide) by bonding in a perpendicular arrangement, thus enhancing the rectification

  四种不同的卟啉-酰亚胺二联体，它们在卟啉大环上具有不同的中心金属（锌或铑）和不同的取代基（叔合成了丁基或甲氧基）用于单分子二极管测量。分子被设计成通过垂直排列的键合将供体组分（卟啉）与受体组分（酰亚胺）分开，从而增强了整流性能。UV / Vis吸收光谱和密度泛函理论计算表明，该设计是成功的，并且二元组的分子轨道是两个组分的总和，它们之间的相互作用最小。发现中心金属的作用是显着的，锌二元组的最低能量吸收归因于从卟啉到酰亚胺和Q谱带的混合电荷转移状态，而铑二元组的能量转移表明微不足道的电荷转移。特点。
• Synthesis and Reactivity of Allenylporphyrins
  作者：Shane Plunkett、Katja Dahms、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/ejoc.201201535

  日期：2013.3

  utilized for the effective synthesis of a new class of porphyrins that contains the synthetically intriguing propadienyl (or allenyl) functional group. Of these approaches, successive Horner–Wadsworth–Emmons couplings proved impossible, but Pd-catalyzed cross-coupling reactions enabled quick and easy synthetic access to allenylporphyrins. The conditions for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction

  几种不同的方法已被用于有效合成一类含有合成有趣的丙二烯基（或丙二烯基）官能团的新型卟啉。在这些方法中，连续的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联被证明是不可能的，但 Pd 催化的交叉偶联反应能够快速轻松地合成烯基卟啉。优化了溴卟啉与烯基硼酸频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的条件。该反应代表了这种硼酸在 Suzuki 型偶联中的首次成功应用。尽管此例程在合成含有芳香族取代基的卟啉方面是成功的，但也开发了一种更可靠的方法，该方法涉及溴卟啉与 N 的 Sonogashira 偶联，N-二异丙基丙-2-yn-1-胺，然后是钯催化的重排，以高产率得到烯丙基卟啉。对于这两种途径，研究了卟啉核的适用金属化状态，结果喜忧参半。然后用直接连接的丙二烯基卟啉和含有苯基“间隔基”的那些来探测添加丙二烯基官能团的效用。
• [8π+2π] Cycloaddition of meso-Tetra- and 5,15-Diarylporphyrins: Synthesis and Photophysical Characterization of Stable Chlorins and Bacteriochlorins
  作者：Nelson A. M. Pereira、Sofia M. Fonseca、Arménio C. Serra、Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Hugh D. Burrows

  DOI：10.1002/ejoc.201100465

  日期：2011.7

  The synthesis of new types of stable 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridine-fused chlorins and bacteriorins through [8π+2π] cycloaddition of diazafulvenium methides with porphyrins and chlorins is reported. Detailed absorption and fluorescence spectral and quantum yield measurements have been made on all new compounds. These show potential for various biomedical applications.

  报道了通过 diazafulvenium methides 与卟啉和二氢卟酚的 [8π+2π] 环加成合成新型稳定的 4,5,6,7-四氢吡唑并 [1,5-a] 吡啶-稠合二氢卟酚和细菌素。对所有新化合物进行了详细的吸收和荧光光谱和量子产率测量。这些显示了各种生物医学应用的潜力。
• Study of non-covalent interaction between a designed monoporphyrin and fullerenes (C60 and C70) in absence and presence of silver nanoparticles
  作者：Ratul Mitra、Ajoy K. Bauri、Sumanta Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.saa.2012.05.040

  日期：2012.10

  The present article reports on supramolecular interaction between fullerenes (C60 and C70) and a designed monoporphyrin, e.g., 5,15-di(para-methoxyphenyl)zincporphyrin (1), in absence and presence of silver nanoparticles (AgNp) having diameter of ∼3–7 nm in toluene. While UV–Vis studies establish the ground state electronic interaction between fullerenes and 1 in absence and presence of AgNp, steady

  本文报道了富勒烯（C 60和C 70）与设计的单卟啉（例如5,15-二（对甲氧基苯基）锌卟啉（1））在不存在和存在具有直径的银纳米颗粒（AgNp）之间的超分子相互作用在甲苯中约为3–7 nm。尽管UV-Vis研究建立了在不存在和存在AgNp的情况下富勒烯与1之间的基态电子相互作用，但是稳态荧光实验使我们能够确定溶液中富勒烯-1配合物的结合常数（K）值。稳态荧光测量显示在该还原ķ值发生同时适用于C 60 -1（ķ  = 1560分米3 摩尔-1）和C 70 - 1个系统（ķ  = 14970分米3 摩尔-1）在AgNp，即，存在ķ Ç 60 -1  = 1445分米3 摩尔-1和KC 60- 1  ＝ 14,550dm 3  mol -1。SEM测量确定在富勒烯1中形成表面孔-AgNp结构。SEM和动态光散射测量均表明，基于卟啉的超分子和AgNp之间的静电吸引在形成较大聚集体的过程中起了很大