(2S,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyne | 883877-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyne
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhept-5-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 883877-32-5
• 化学式: C₃₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 514.78
• InChiKey: YJFABSIFHDDQEI-CUJVHAHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyne 在 三异丙氧基氯化钛 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-(2S,3R,6R,7S,8S)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-(p-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8-tetramethylnon-4-ene-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成研究：束缚的醇盐在钛醇盐介导的区域选择性还原偶联反应中的作用。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了基于红霉素的大环内酯类抗生素向C1-C15片段前体的收敛途径。这些研究定义了束缚醇盐在钛醇盐介导的内部炔烃和手性醛偶联反应中控制位点选择性碳-碳键形成的作用。

  DOI：

  10.1021/ol0600786
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-3-ol 、 4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyne
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成研究：束缚的醇盐在钛醇盐介导的区域选择性还原偶联反应中的作用。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了基于红霉素的大环内酯类抗生素向C1-C15片段前体的收敛途径。这些研究定义了束缚醇盐在钛醇盐介导的内部炔烃和手性醛偶联反应中控制位点选择性碳-碳键形成的作用。

  DOI：

  10.1021/ol0600786