2-chloromethyl-1-methyl-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(n-propyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl)-amide | 211915-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloromethyl-1-methyl-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(n-propyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl)-amide
• 英文别名: 2-Chloromethyl-1-methylbenzimidazol-5-yl-carboxylic acid-n-(n-propyl)-n-(2-ethoxycarbonylethyl)amide；ethyl 3-[[2-(chloromethyl)-1-methylbenzimidazole-5-carbonyl]-propylamino]propanoate
• CAS: 211915-75-2
• 化学式: C₁₈H₂₄ClN₃O₃
• 分子量: 365.86
• InChiKey: LTHVXIWEPNEYLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-1-methyl-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(n-propyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl)-amide 、 4-巯基苯甲腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-[(4-cyanophenyl)thiomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(n-propyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparations and the use

  摘要：

  新的二取代杂环化合物的一般公式为R.sub.a --A--Het--B--Ar--E（I）。上述一般公式I的化合物中，E代表一个R.sub.b NH--C(.dbd.NH)--基团，具有有价值的药理特性，特别是抑制凝血酶的作用和延长凝血酶时间的作用，其中E代表氰基的化合物是制备一般公式I其他化合物的有价值中间体。公式I的示例化合物包括：（a）1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-苯基-N-(2-羟基羰基乙基)-酰胺，（b）1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基羰基甲基)-酰胺，（c）1-甲基-2-[N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基羰基甲基)-酰胺，和（d）1-甲基-2-[N-[4-(N-己氧羰胺基)苯基]氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(2-乙氧羰基乙基)酰胺。

  公开号：

  US06087380A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methylamino-3-chloracetamido-benzoic acid-N-(n-propyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl)-amide 在 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-chloromethyl-1-methyl-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(n-propyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparation thereof, and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  通式为IRa—A—Het—B—Ar—E（I）的二取代双环杂环化合物。通式为I的化合物，其中E是RbNH—C(═NH)—基团，具有有价值的药理学特性，特别是抑制凝血酶的作用和延长凝血酶时间的作用，而其中E是氰基的化合物，则是制备通式I的其他化合物的有价值中间体。

  公开号：

  US06710055B2

文献信息

• US6087380A
  申请人：——

  公开号：US6087380A

  公开（公告）日：2000-07-11
• US6414008B1
  申请人：——

  公开号：US6414008B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• US6469039B1
  申请人：——

  公开号：US6469039B1

  公开（公告）日：2002-10-22
• US6710055B2
  申请人：——

  公开号：US6710055B2

  公开（公告）日：2004-03-23
• Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparations and the use
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06087380A1

  公开（公告）日：2000-07-11

  New disubstituted bicyclic heterocycles of general formula R.sub.a --A--Het--B--Ar--E (I) Compounds of the above general formula I, wherein E denotes an R.sub.b NH--C(.dbd.NH)-- group, have valuable pharmacological properties, particularly a thrombin-inhibiting effect and the effect of prolonging thrombin time, and those wherein E denotes a cyano group, are valuable intermediates for preparing the other compounds of general formula I. Exemplary compounds of formula I are: (a) 1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-phenyl-N-(2-hydroxycarbonylethyl)-amide, (b) 1-Methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)-amide, (c) 1-Methyl-2-[N-(4-amidino-2-methoxy-phenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl- carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(hydroxycarbonylmethyl)-amide, and (d) 1-Methyl-2-[N-[4-(N-n-hexyloxycarbonylamidino)phenyl]aminomethyl]-benzimid azol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl) amide.

  新的二取代杂环化合物的一般公式为R.sub.a --A--Het--B--Ar--E（I）。上述一般公式I的化合物中，E代表一个R.sub.b NH--C(.dbd.NH)--基团，具有有价值的药理特性，特别是抑制凝血酶的作用和延长凝血酶时间的作用，其中E代表氰基的化合物是制备一般公式I其他化合物的有价值中间体。公式I的示例化合物包括：（a）1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-苯基-N-(2-羟基羰基乙基)-酰胺，（b）1-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基羰基甲基)-酰胺，（c）1-甲基-2-[N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基羰基甲基)-酰胺，和（d）1-甲基-2-[N-[4-(N-己氧羰胺基)苯基]氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(2-乙氧羰基乙基)酰胺。