(4S,5R)-(-)-5-ethyl-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 74282-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4S,5R)-(-)-5-ethyl-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• CAS: 74282-33-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: DPXDBQPNJYNARN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-(-)-5-ethyl-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (+/-)-trans-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XI. Structure determination of the Alagium alkaloid desmethylpsychotrine through synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (+)-9-demethylpsychotrine.

  摘要：

  为了确定Alangium生物碱desmethylpsychotrine的结构，我们采用 "cincholoipon-incorporating法"，通过中间产物(+)-7、8、10-(+)-14和(+)-17-(+)-22，从cincholoipon酸乙酯[(+)-6]和3-苄氧基-4-甲氧基苯乙酰溴合成了(+)-9-demethylpsychotrine[(+)-1]。合成物 (+)-1 与天然去甲基苦参碱的同一性明确地确定了这种生物碱的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.583
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1-<2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以97%的产率得到(4S,5R)-(-)-5-ethyl-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XI. Structure determination of the Alagium alkaloid desmethylpsychotrine through synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (+)-9-demethylpsychotrine.

  摘要：

  为了确定Alangium生物碱desmethylpsychotrine的结构，我们采用 "cincholoipon-incorporating法"，通过中间产物(+)-7、8、10-(+)-14和(+)-17-(+)-22，从cincholoipon酸乙酯[(+)-6]和3-苄氧基-4-甲氧基苯乙酰溴合成了(+)-9-demethylpsychotrine[(+)-1]。合成物 (+)-1 与天然去甲基苦参碱的同一性明确地确定了这种生物碱的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.583